يحلم الاتحاديون أن يحضر الأرجنتيني رامون دياز ببعض سحره وإعادتهم إلى لقب الدوري، بعدما تعاقدت معه إدارة النادي لتولي المهمة في الموسم القادم، ويصبح المدرب الخامس الذي درب الناديين في التاريخ. وحقق دياز دوري المحترفين السعودي مع الهلال موسم 2016-2017 بعد غياب الأزرق عن البطولة لمدة 5 أعوام، كما جلب معه كأس الملك وحقق الثنائية الأولى في تاريخ الهلال. وسيكمل الاتحاديون في مارس 2019 عقداً كاملاً دون ملامسة بطولة الدوري السعودي للمحترفين، وتحديداً منذ مارس 2009 عندما قادهم مواطن دياز، غابرييل كالديرون إلى التتويج. وسبق أن درب الفريقين 4 مدربين، هم البرازيلي أوسكار ومواطنه كندينو، والروماني يوردانيسكو، والأرجنتيني غابرييل كالديرون. وخرج 3 مدربين ببطولات مع كلا العملاقين، ما عدا البرازيلي كندينو الذي لم يستمر طويلاً مع اتحاد جدة في عام 2007، قبل رحيله وتعيين إستيفام سواريس. وجاء كندينيو إلى الهلال في الثمانينات الميلادية، ويُعرف بأنه صانع جيل الهلال الذهبي في التسعينات الميلادية، وحقق مع الأزرق بطولة الدوري 1985 تحت رئاسة الأمير الراحل عبدالله بن سعد، وعاد كندينو بعد 21 عاماً ليدرب الهلال عقب انتقال باكيتا إلى تدريب المنتخب السعودي، لكنه أقيل بعد ذلك التاريخ بفترة قصيرة. وانتقل كندينو مباشرة إلى الاتحاد ليتولى تدريبه مطلع موسم 2007-2008 لكنه لم يستمر سوى 3 مباريات قبل أن يستقيل من منصبه بسبب ظروف ابنته الصحية، وجاء بعده سواريس الذي أكمل الموسم مع الاتحاد. واستعانت إدارة الهلال بالبرازيلي أوسكار منتصف التسعينات الميلادية، وحقق مع الفريق كأس الاتحاد السعودي على حساب القادسية، كما جلب للهلاليين البطولة العربية بعد فوزه على اتحاد جدة عام 1995، لكنه رحل وأكمل المهمة بدلاً منه مواطنه سباستيان لازاروني الذي حقق كأس ولي العهد. وعاد أوسكار في عام 1997 إلى الهلال ليكمل الموسم، وخرج من تجربته القصيرة بتحقيق بطولة السوبر الآسيوي بعد التفوق على بوهانغ 2-1 في مجموع المباراتين. وحضر أوسكار مجدداً إلى اتحاد جدة في عام 1999 وحقق معه بطولة الدوري السعودي على حساب الأهلي، وعاد بعدها في عام 2001 وقاد الاتحاد إلى بطولة الدوري مجدداً بعد الفوز على النصر، وحقق كأس السوبر السعودي المصري، وكأس ولي العهد في عام 2003، إلا أنه رحل بعد الخسارة في نهائي كأس الدوري أمام الشباب بهدف محمد مانغا الشهير. واستطاع الجنرال الروماني الشهير يورادنيسكو قيادة الفريقين إلى تحقيق بطولتين آسيويتين، كانت الأولى مع الهلال بعد الفوز على جوبيليو إيواتا عام 2000 بثلاثية سيرجيو الشهيرة، وبعدها بـ5 أعوام قاد اتحاد جدة إلى تجاوز العين الإماراتي 5-3 بمجموع المباراتين والوصول إلى كأس أندية العالم، إلا أنه أقيل بعد تذبذب نتائج الفريق في النصف الثاني من ذلك الموسم. وحقق الأرجنتيني غابرييل كالديرون بطولة الدوري مع الفريقين، وكانت البداية مع اتحاد جدة عندما تغلب على الهلال في المباراة الأخيرة 2-1 موسم 2008-2009، وبعد موسمين قاد الأزرق إلى اللقب دون تلقي أي هزيمة.