بعد نزاع استمر حوالى نصف قرن، بدات الولايات المتحدة وكوبا تقاربا تاريخيا مع الافراج الاربعاء عن الاميركي الان غروس المعتقل في هافانا منذ خمس سنوات. - 1961: قطعت واشنطن في كانون الثاني/يناير العلاقات الدبلوماسية مع هافانا بعد تقارب ثوار كاسترو مع الاتحاد السوفياتي ومصادرة ممتلكات اميركية. في نيسان/ابريل، فشلت محاولة انزال نفذها منفيون كوبيون بدعم من الولايات المتحدة في خليج الخنازير. -1962: اصدر الرئيس الاميركي جون كينيدي قرارا بفرض حصار تجاري على كوبا. وفي تشرين الاول/اكتوبر وقعت ازمة كبرى بين الولايات المتحدة والاتحاد السوفياتي بعد نصب صواريخ نووية سوفياتية على الجزيرة. -1966: صوت الكونغرس الاميركي على قانون "التسوية" الذي يمنح حق اللجوء وتاشيرة عمل للكوبيين الذين يهاجرون بشكل غير مشروع. -1977: فتح مكتب المصالح الاميركية في هافانا في عهد رئاسة جيمي كارتر الذي خفف الحصار. -1995: ابرم البلدان اتفاقات حول الهجرة. -1996: تعزيز الحصار الاميركي عبر قانون هيلمز- برتون. -2001: الرئيس الاميركي جورج بوش الابن يشدد الحصار عبر زيادة القيود على عدد الرحلات وتحويل الاموال الى الجزيرة. -2004: اعلنت كوبا وقف تبادلاتها التجارية بالدولار. -2008: طالبت دول اميركا اللاتينية في قمة برفع الحصار عن كوبا. -2009: رفع باراك اوباما جميع القيود عن السفر والتحويلات المالية للكوبيين الاميركيين الى الجزيرة. وصرح في قمة الاميركيتين انه يريد "نقل العلاقات الاميركية الكوبية الى اتجاه جديد". في نيسان/ابريل بدا ممثلون عن البلدين مباحثات غير رسمية في محاولة لانعاش الحوار. واقترحت واشنطن في ايار/مايو على كوبا استئناف المفاوضات حول الهجرة المعلقة منذ 2003، الامر الذي وافقت عليه. في 3 كانون الاول/ديسمبر اوقف الان غروس الذي عمل لصالح وزارة الخارجية الاميركية في كوبا. -2011: حكم على الان غروس بالسجن 15 عاما بتهمة ادخال معدات للبث عبر الاقمار الصناعية، وهي محظورة على الجزيرة. ودعا البيت الابيض الى "الافراج عنه فورا". - 2012: في زيارة الى هافانا ادان البابا بنديكتوس السادس عشر "الاجراءات الاقتصادية المقيدة المفروضة من الخارج" في اشارة الى الحصار الاميركي. - 2013: قام اوباما وراوول كاسترو بمصافحة تاريخية في اثناء تشييع نلسون مانديلا في سويتو (جنوب افريقيا). - 2014: في 9 كانون الثاني/يناير استانف البلدان الحوار حول سياسة الهجرة. في 30 ايار/مايو اكد رئيس غرفة التجارة الاميركية لهافانا ان الوقت حان لفتح فصل جديد بين البلدين. في 17 تشرين الاول/اكتوبر شكر وزير الخارجية الاميركي جون كيري كوبا على مساعدتها في الجهود الدولية لمكافحة فيروس ايبولا. واقترح فيديل كاسترو على واشنطن التعاون في هذا المجال. في 3 كانون الاول/ديسمبر عرضت واشنطن تحسين العلاقات مع كوبا مقابل الافراج عن غروس. وفي 17 من الشهر نفسه افرج عن الان غروس لدواع انسانية. كما افرج في الوقت نفسه عن جاسوس اميركي مسجون في كوبا منذ 20 عاما في الوقت نفسه، مقابل الافراج عن ثلاثة جواسيس كوبيين مسجونين في الولايات المتحدة. واعلن اوباما عن "عهد جديد" مع كوبا مؤكدا على فشل عزل كوبا داعيا الى "مقاربة جديدة" مؤكدا "كلنا اميركيون". واكد راوول كاسترو استئناف العلاقات الدبلوماسية بين البلدين موضحا انه ما زالت نقاط ينبغي حلها في ملف الحصار.