يعد البرازيلي كارلوس إدواردو أغلى صفقة في تاريخ الهلال ما قبل التعاقد مع النجم الإماراتي عمر عبدالرحمن، وقدرت بـ10 ملايين يورو في 2015 قادما من بورتو البرتغالي. وجاء المغربي يوسف العربي في المركز الثاني "7 ملايين يورو" من كاين الفرنسي في 2012، وثالثا البرازيلي تياغو نيفيز من هامبروغ الألماني "6ملايين يورو" في 2009، ويأتي المغربي أشرف بن شرقي رابعا وقدرت صفقته بـ"5 ملايين يورو" في 2018 بعدما تعاقد معه الهلال من الوداد المغربي. وسُجل مبلغ التعاقد مع ميريل رادوي كخامس أغلى صفقة في تاريخ الهلال، عندما تعاقد مع النادي في 2009 بمبلغ "5 ملايين و600 ألف يورو" من ستيوا بوخاريست الروماني، وحل سادسا الكاميروني أكيل إيمانا الذي تعاقد معه الفريق بـ"4 ملايين و200 ألف يورو" في 2011 قادما من ريال بيتيس الإسباني. وبلغت قيمة التعاقد مع السويدي كريستيان ويلهامسون "3.3 ملايين يورو" كسابع أعلى صفقة قادما من نانت الفرنسي، وبعده جاء المهاجم السعودي ياسر القحطاني "22 مليون ريال سعودي"، الذي تعاقد مع الهلال قادما من القادسية في 2005، وتاسع أعلى صفقة كانت من نصيب البرازيلي ويسلي لوبيز "2.8 مليون يورو" من نادي فاسلوي الروماني في 2012، وجاء البيروفي أندريه كاريو كعاشر أعلى صفقة بـ"2.5 مليون يورو" في 2018 قادما من بينفكا البرتغالي.