يمكن لهواة الرياضة ممارسة الجري في الهواء الطلق خلال فصل الشتاء أيضًا، لكن بشرط الحماية من برودة الطقس وذلك بارتداء الملابس والأحذية المناسبة. وتعتبر البداية في الوقت الصحيح من الأمور المهمة، لذا يوصي عالم الرياضة الألماني فولكر هاوسمان بالبدء في التدريب في فصل الخريف والتعود ببطء على درجات الحرارة المنخفضة. ومن جانبه قال أخصائي الطب الرياضي ماتياس ماركفارت: إنّ الشيء الأكثر أهمية عند ممارسة رياضة الجري في فصل الشتاء هو الملابس المناسبة، ويرى ماركفارت أنَّ سروال الجري والجوارب والأحذية كافية للساقين. ويرى هاوسمان أنَّ العامل الحاسم هنا هو حماية الجسم من البرودة والرياح، ومع ذلك ينبغي أن تسمح السراويل والقميص أو السترة بإنفاذ بعض الهواء إلى الخارج، فعلى الرغم من عدم التعرق بشدة كما هو الحال في الصيف، إلا أنَّ رطوبة الجلد قد تؤدّي إلى الإصابة بنزلة برد. مظهر البصلة لذا يعد مفهوم الطبقات المعروف أيضًا باسم "مظهر البصلة" أفضل مفهوم لملابس التدريب في الشتاء؛ حيث يتم ارتداء طبقة ملابس على الجلد مباشرة تقوم بنقل العرق للخارج، وفوقها طقم التدريب، على أن يتم ارتداء سترة واقية من الماء والرياح في حال ممارسة الجري في ظل طقس تسوده أمطار ورياح. وترتبط نوعية الملابس أيضًا بسرعة الجري؛ فالشخص الذي يركض ببطء، ينتج جسمه حرارة أقل من الشخص، الذي يركض بسرعة أكبر. الحذاء المناسب وأكد هاوسمان على أهمية الحذاء المناسب أيضًا، مشددًا على ضرورة أن يتمتع الحذاء بنعل متين؛ وذلك للحدّ من خطر التعرض للإصابة والانزلاق، مع أداء أكثر فعالية. وبدوره أشار الدكتور فرناندو ديميو إلى ضرورة حماية الرأس واليدين بواسطة غطاء للرأس وقفازات. وعلّل أخصائي الطب الرياضي ذلك بأنَّ الجسم يطلق الكثير من الحرارة عبر الرأس؛ لذا فمن المهم أن تكون القبعة مُنفذة، مع تغطية الأذنين والجبهة جيدًا. كما ينصح ديميو بالجري الخفيف في البداية بغرض الإحماء ثم البدء في الجري ببطء، ثم زيادة السرعة بشكل تدريجي. مشكلة الظلام وهناك أمر آخر يتعين على الرياضيين التعامل معه في الشتاء، ألا وهو الظلام. لذا فمن الأفضل أن تكون الملابس مجهزة بعاكسات، بحيث يكون الرياضي مرئيًا بشكل أفضل في الظلام. ويُفضل سلوك مسارات ذات إضاءة أو الجري في الصباح في ضوء النهار، علمًا بأنّ الملابس الداكنة تساعد على تخزين الحرارة الناتجة عن أشعة الشمس بشكل أفضل. مرضى الربو والقلب ومن ناحية أخرى، ينصح الخبراء مرضى الربو بالابتعاد عن الجري في الطقس البارد، ويُنصح أيضًا بارتداء قناع أمام الفم لكل من يواجه مشاكل في التنفس في الهواء البارد. كما أن الأشخاص الذين أصيبوا بأزمة قلبية أو يعانون من ارتفاع ضغط الدم، يمكن أن يشعروا بعدم الراحة عند الجري في ظل درجات حرارة منخفضة، لذا يتعين عليهم استشارة الطبيب أولًا قبل ممارسة الجري.