تبرز مواقف ولحظات لا تُنسى في مشوار فريق التعاون الأول لكرة القدم، منذ انطلاقة موسمه الجاري، وحتى تتويجه بكأس خادم الحرمين الشريفين للمرة الأولى في تاريخه، على حساب الاتحاد، بهدفين مقابل هدف، الخميس الماضي، على ملعب الملك فهد الدولي، في الرياض. وبين الانكسار والأوقات الصعبة ولحظات الفرح، وحصد الثمار تبقى المواقف خالدة في أذهان التعاونيين عندما يتذكرون موسم التتويج. 1 7 مايو 2018 التعاقد مع البرتغالي بيدرو إيمانويل بتوصية من ابن جلدته جوزيه جوميز المدرب السابق. 2 10 يوليو 2018 جلب هداف الدوري الصربي ليندر تاوامبا الهداف الكاميروني من نادي بلجراد ليتعاقد معه التعاون لمدة موسمين. 3 22 فبراير 2019 سجل التعاون فوزاً عريضاً على الباطن برباعية في الدوري وهي نتيجة حققها أيضا أمام الاتفاق وأحد والفيصلي. 4 29 إبريل 2019 كرر التعاون انتصاره على الهلال عقب الخماسية التاريخية في الكأس بعد 3 أيام، وأبقى النصر في صدارة الدوري. 5 8 فبراير 2019 تجاوز فريق التعاون الخسارة من أحد بهدف دون رد، وتعالت الأصوات المطالبة برحيل البرتغالي بيدرو. 6 21 إبريل 2019 أعلن عبد العزيز الحميد مؤسس المجلس التتفيذي اعتذاره للابتعاد عن الوسط الرياضي وعن نادي التعاون، وسط مطالب بالعدول عن القرار إلا أنه برر ذلك بفتح المجال لغيره. 7 2 فبراير 2019 تغلب على النصر في الجولة الـ 18 ما مكن الهلال من توسيع فارق الصدارة مع جاره الأصفر وأصبحت النتيجة حديث الشارع الرياضي. 8 1 يناير 2019 في الفترة الشتوية قرر بيدرو المدرب إبعاد البرازيلي جوناثان بينتيس وإعارته لنادي الباطن، وتعاقد مع نيلدو ما صنع فارقًا في خارطة الفريق. 9 26 إبريل 2019 الوصول إلى نهائي كأس الملك دون أن تهتز شباك حارسه. 10 2 مايو2019 نيستور بيتانا الحكم الأرجنتيني يطلق الصافرة الأخيرة معلناً التعاون بطلاً لكأس الملك للمرة الأولى في تاريخه.