بدأ باولو مالديني وزفونيمر بوبان التخطيط لمشروع ميلان الجديد بالتعاقد مع لاعبين شباب يتميزون بالمهارات للمساهمة في عودة العملاق الإيطالي إلى البطولات من جديد. وسافر الثنائي اللذان يشغلان منصبي المدير التقني الجديد للنادي والمدير الجديد لقطاع كرة القدم في الروسونيري، إلى إسبانيا للتحدث مع مسؤولي ريال مدريد حول عدة صفقات بعدما قام الملكي بضم أكثر من لاعب. ويسعى الميلان إلى التعاقد مع داني سيبايوس وكذلك تمت مناقشة اسم إيسكو وفقًا لـ«ماركا» الإسبانية؟ ويعاني سيبايوس من قلة المشاركات مع سانتياجو سولاري ثم عقب عودة زيدان من جديد، وكذلك إيسكو الذي سجل ثلاثة أهداف في 11 ظهورًا بالدوري الإسباني ويمتلك عقدًا يمتد حتى صيف 2021. وقد تفكر إدارة ميلان في ضم صانع الألعاب على سبيل الإعارة مع خيار الشراء، في ظل بعض التقارير التي تربطه أيضًا بالانضمام إلى صفوف يوفنتوس. وكان ميلان قد أعلن تعيين ماركو جيامباولو مديرًا فنيًّا للروسونيري لمدة موسمين.