بدأ حسن فايق مشواره مع التمثيل عام 1914، وكان دون العشرين من عمره، عندما التحق بفرقة للهواة في الإسكندرية، وشارك في عروضها المتجولة، وبعدها سافر إلى القاهرة، وانضم إلى فرقة روز اليوسف، وقام بدور صغير في مسرحية "فران البندقية" للكاتب اللبناني إلياس فياض، ويبدو من عنوانها أنها تحمل أصداء من رائعة شكسبير "تاجر البندقية". وعمل فايق مع فرقة عزيز عيد حتى عام 1917، وتركها ليحقق أحلامه في البطولة المطلقة، وأنشأ فرقته الخاصة، وقدم من خلالها مسرحية "ملكة الجمال" من تأليفه وبطولته، لكنها لم تحقق نجاحاً جماهيرياً، واتجه إلى تأليف وإلقاء المونولوجات، وظهرت موهبته في المزج بين الأداء الكوميدي، وانتقاد سلبيات المجتمع المصري في عشرينيات القرن الماضي. جورج أبيض واستأنف فايق نشاطه المسرحي مع فرقة جورج أبيض وفرقة يوسف وهبي "رمسيس"، وفرقة إسماعيل ياسين، وشارك بأدوار قصيرة في مسرحيات نجيب الريحاني مثل "الدنيا لما تضحك"، و"إلا خمسة"، وفي حقبة الستينيات انضم إلى فرقة التلفزيون المصري، وقدم العديد من السهرات الدرامية. أولاد الذوات ظهر فايق لأول مرة على الشاشة، عندما قام بدور صغير في فيلم "أولاد الذوات" 1932 إخراج محمد كريم، وبطولة يوسف وهبي وأمينة رزق ودولت أبيض وأنور وجدي، وغناء أم كلثوم، ويعد أول شريط سينمائي ناطق، وتدور أحداثه في أجواء ميلودرامية. أدوار قصيرة وتتابعت أدواره القصيرة في السينما، وشارك عام 1935 في فيلم "عنتر أفندي" إخراج استيفان روستي، وظهر اسمه لأول مرة على ملصق فيلم "سلامة في خير" للمخرج نيازي مصطفى، وقام بدور "فايق رستم" أمام أستاذه في المسرح نجيب الريحاني، وراقية إبراهيم، وحسين رياض، وفردوس محمد، وروحية خالد، ومحمد كمال المصري "شرفنطح". وبلغ فايق ذروة نشاطه السينمائي في حقبة الأربعينيات، وشارك خلالها في أكثر من 60 فيلماً، منها "قلبي دليلي" عام 1946 بطولة ليلى مراد، وأنور وجدي، وبشارة واكيم، وفي العام التالي قام بدور "فتوح" في آخر أفلام أم كلثوم "فاطمة" للمخرج أحمد بدرخان، ومثل دور "أبوصلاح" في فيلم "ليلة العيد" إخراج حلمي رفلة، وبطولة شادية، وإسماعيل ياسين، ومحمود شكوكو، ولولا صدقي. العقل والمال حقق حسن فايق شهرته بعيداً عن أدوار الفتى الأول، ورغم موهبته الكوميدية، حصل على بطولة فيلمين فقط هما "حسن ومرقص وكوهين" للمخرج فؤاد الجزايرلي، وقام بدور "عباس" الذي قدمه نجيب الريحاني على خشبة المسرح، ولكنه لم يحقق نجاحاً جماهيرياً، وعاد مرة أخرى إلى الأدوار المساعدة، وفي تلك الفترة قام ببطولة فيلم قصير مع الفنانة فردوس محمد، وتدور أحداثه حول يوم من أيام شهر رمضان في حياة موظف يسكن في حي شعبي، وينتظر مع أفراد أسرته انطلاق مدفع الإفطار. البطولة المطلقة وتضاءلت فرص فايق مع البطولة المطلقة، لكنه تألق في دور "صابر باشا" في فيلم "الزوجة رقم 13" عام 1962 للمخرج فطين عبدالوهاب، بطولة شادية ورشدي أباظة وعبدالمنعم إبراهيم وشويكار، ومثَّل دور "السلطان بشامل" في فيلم "العقل والمال" عام 1965 للمخرج عباس كامل، وبطولة إسماعيل ياسين، وطروب، وتوفيق الدقن. وشارك فايق في فيلم "معبودة الجماهير" عام 1967 للمخرج حلمي رفلة، وبطولة شادية، وعبدالحليم حافظ، ويوسف شعبان، ومحمد رضا، وفؤاد المهندس، وظهر على الشاشة لآخر مرة في فيلم "خطيب ماما" عام 1971 للمخرج فطين عبدالوهاب، وبطولة أحمد مظهر، ومديحة يسري، ونبيلة عبيد، وعبدالمنعم إبراهيم. ودخل الفنان حسن فايق في صراع مع المرض، وأصيب بالشلل، وانحسرت عنه الأضواء، حتى رحيله في 14 سبتمبر 1980، ولكن أعمال صاحب أشهر ضحكة في السينما المصرية، مازالت حاضرة، ويتفاعل معها المشاهدون من أجيال مختلفة، وتحظى بنسبة مشاهدة عالية على موقع "يوتيوب" أو لدى عرضها في القنوات الفضائية.