يبحث التشيلي خوسيه سييرا مدرب اتحاد جدة عن طعم الانتصار أمام الهلال على ستاد مدينة الملك عبدالله "الجوهرة المشعة"، حينما يلتقيان يوم السبت في ختام مواجهات المرحلة الرابعة لدوري كأس محمد بن سلمان للمحترفين. ولم يعرف التشيلي سييرا طعم الانتصار وهو مدرب للاتحاد في مواجهاته أمام الهلال على ستاد "الجوهرة المشعة"، حيث خسر فريقه لقاء وحيدا وتعادل مباراتين. ومر سييرا بمسيرة غير جيدة برفقة فريقه بمواجهاته أمام الهلال منذ استلامه الدفة الفنية لأول مرة مطلع موسم 2016-2017، حيث خاض أمامهم 6 لقاءات فاز فريقه في مواجهة وخسر مواجهتين وتعادلا في ثلاث مواجهات. وكان فوز الاتحاد الوحيد بقيادة سييرا على الهلال مطلع موسم 2016-2017 حينما انتصر 2-صفر، سجلها مدافعه أحمد عسيري وعبدالعزيز العرياني، في المواجهة التي احتضنها ستاد الملك فهد الدولي بالعاصمة الرياض، وهو آخر فوز اتحادي على الهلال. وخسر الاتحاد بقيادة سييرا لقاء الإياب الذي احتضنه ستاد مدينة الملك عبدالله "الجوهرة المشعة" بنتيجة 3-1 سجل للهلال البرازيلي كارلوس إدواردو والسوري عمر خربين ونواف العابد، وسجّل هدف الاتحاد الوحيد التونسي أحمد العكايشي. وفي الموسم الذي يليه تعادل الاتحاد بقيادة مدربه سييرا في مواجهتي الذهاب والإياب بذات النتيجة 1-1، حيث سجل للاتحاد ذهاباً فهد المولد وعادل للهلال البرازيلي كارلوس إدواردو، في حين سجل للهلال في مواجهة الإياب مختار فلاتة، وعادل للاتحاد الكويتي فهد الأنصاري. آخر مواجهات سييرا أمام الهلال كانت هذا الشهر حينما التقيا في الدور ربع النهائي لدوري أبطال آسيا حيث تعادلا ذهاباً في جدة سلبياً، وفاز الهلال في مواجهة الإياب 3-1، سجّلها البيروفي آندري كاريو وسالم الدوسري والإيطالي سباستيان جوفينكو، وسجّل هدف الاتحاد الوحيد مدافعه زياد الصحفي.