اختلفت رؤى الرياضيين حول قرعة دور 16 لمسابقة أغلى الكؤوس للموسم الكروي 2019/2020 م واعتبرها البعض متوازنة؛ بينما رأى البعض الآخر أن المفاجآت ستكون صعبة؛ لأن إقامة المباريات من مرحلتين (ذهاب وإياب) تجعل من الصعوبة أن تتكرر فيه المفاجآت، واعتبروا أن بعض المباريات ستكون متوازنة من حيث القوة، وإذا ما فاز فيها ناد من الدرجة الثانية فلن تكون مفاجئة، لأن المستويات متقاربة، واعتبرت المواجهات بين النجمة والبسيتين والمحرق والبحرين في المجموعة الأولى؛ والرفاع مع الأهلي والحد مع المالكية في المجموعة الثانية؛ أقوى المباريات، وكانت القرعة قد سحبت مساء الخميس بحضور مندوبي الأندية، واختير الحارس المخضرم وحيد خلف ليسحب على القرعة. واعتبر الرياضي المخضرم مهند الأنصاري أن القرعة جاءت متوازنة، وأنها في المجموعتين يغلب عليها التكافؤ، وأن الفرق التي ستصعد لدور الثمانية لن تصاحبها مفاجآت، وأن المحرق سيسير بأريحية نحو دور الأربعة ثم الدور النهائي عن المجموعة الأولى، بينما تنتظر بعض الفرق في المجموعة الثانية مباريات صعبة كلقاء مدينة عيسى والرفاع الشرقي، وإن كانت الحظوظ تميل لمصلحة الرفاع الشرقي، وأن اللقاء بين الرفاع والأهلي سيكون هو الأقوى في دور 16، وهو يمثل اختبارا قويا للفريقين، وبالذات لحامل اللقب (الرفاع)؛ باعتبار ان الأهلي جيد، وإذا ما مرّ منه الرفاع بسلام فسيصل إلى دور الأربعة. وتوقّع الأنصاري أن يصل إلى دور الأربعة كل من المنامة في مواجهة المحرق، والرفاع في مواجهة الحد. بينما يقول المدرب الوطني القدير هشام الماحوزي إن القرعة بعد التصنيف لا يمكن أن تأتي متوازنة، وكان من الأفضل عدم التصنيف. صحيح أن المستويات أغلبها متقاربة، ولكن التصنيف يقتل عنصر المفاجأة! وأضاف أن المفاجآت تبقى صعبة في أغلى الكؤوس بالشكل الحالي، لأن هناك مباراتين؛ وليس مباراة واحدة، وبالتالي فإن التعويض يبقى قائما. ورأى الماحوزي أن فرق دوري ناصر بن حمد هي الأقرب، رغم أن الفروقات الفنية بين الأندية قليلة جدا، رغم قوة فرق دوري ناصر بن حمد وخبرة اللاعبين فيها، ولكن الخبرة ترجح كفتها، لأن فرق الدرجة الثانية تنقصها الخبرة. لكن الماحوزي يستدرك قائلا: ولكن ليس هناك مانع من حدوث مفاجآت، ففرق الدرجة الثانية في هذا الموسم أقوى من المواسم الفائتة. أما الإداري المخضرم نبيل إبراهيم فقال في تواصل مع «أخبار الخليج الرياضي» من خارج المملكة: لقد تابعت عملية القرعة لمسابقة أغلى الكؤوس وأقول إنها متوازنة، لأن الفروقات الفنية حاليا بين فرق دوري ناصر وغالبية الفرق في الدرجة الثانية ليست كبيرة، ويمكن أن نرى تبادلا في الفوز، والأمر رأيناه في الموسم الفائت، وأتوقع أن تكون المفاجآت في دور 16 بين اثنتين أو ثلاث مفاجآت! إلا أن نبيل رفض تسمية الفرق التي ستسجل هذه المفاجآت، وهي قد تضع بعض الفرق في حرج، لأن هذه الفرق لا تأخذ عادة على نفسها في مباريات الذهاب، وهو ما يمكن أن يعقد أمورها في الإياب، ولكني شخصيا أراهن بأن لا جديد في النهائي، وسيكون فريقاه جماهيريين! من جانب آخر قال المدرب الوطني حسين الباشا إنه من الصعوبة بمكان أن نقول إن القرعة متوازنة، لأنها صنفت فرق الدرجتين، ولكن في المقابل ستتسم غالبية مباريات الدور 16 بالمنافسة القوية، سواء في المجموعة الأولى أو الثانية، فالمواجهات لن تكون سهلة، وأن إقامة المسابقة بطريقة الذهاب والإياب تجعل الفرق القوية تطمئن على نفسها، وتلعب الاياب بشكل أقوى، لأنها تعرف أن النفس قصير! وقال انه بالنظر إلى فرق المجموعتين، أي فوز لفريق على آخر مهما كان تصنيفه لن يكون من باب المفاجآت، ولكن من الصعب مثلا أن تحدد الفائز من بين النجمة والبسيتين، وأن المحرق في مواجهة البحرين لن تكون طريقه مفروشة بالورود، لأنه حسب المتابعة البحرين يتصدّر دوري الدرجة الثانية ومستواه جيد، كما أن القرعة وضعت حامل اللقب في الزاوية بمواجهته للاهلي والأمر صعب، والحسم بينهما قد يأتي خارج الذهاب والاياب، فضلا عن أن الحد سيواجه صعوبة في مواجهة المالكية. وأشار الباشا إلى ان مباريات دور 16 والثمانية يمكن أن تكون قوية؛ إذا ما سارت المباريات بانسيابية ومن دون توقف، لأن توقف الدوري حاليا سيلقي بظلاله على الفرق وجاهزيتها، وبالتالي فإن البدء بالدورين 16 والثمانية في أغلى الكؤوس سيقلل من قوة الفرق. وختم بأنه من الصعب أن تفرز المسابقة بطلا جديدا، لأنه لو حصل ذلك فسيكون مفاجئا؛ بينما المفاجآت برأيي مستبعدة تماما.