ذكرت تقارير صحفية إيطالية أن ميلان منح الضوء الأخضر لأحد اللاعبين المهتم بضمهم ريال مدريد في فترة الانتقالات الشتوية المقبلة.وكشفت صحيفة توتو سبورت الإيطالية أن دافيد كالابريا مدافع ميلان هو واحد من ضمن 3 لاعبين يراقبهم الملكي لتعزيز مركز الظهير الأيمن.وأكدت الصحيفة الإيطالية أن ميلان لم ينجح حتى الآن في تجديد عقد كالابريا الذي ينتهي في صيف 2020.وأشارت الصحيفة الإيطالية إلى أن ميلان سيسمح لكالابريا بالرحيل في يناير المقبل ويعتبر الدوري الإسباني هو الوجهة الأقرب للنجم الإيطالي، حيث يحظى كالابريا باهتمام من أكثر من نادي هناك.وأوضحت الصحيفة الإيطالية أن رحيل كالابريا سيعطي ميلان فرصة لتحقيق مكاسب مالية من أجل دعم ميزانية النادي في الموسم الحالي.وبدأ دافيد كالابريا مشواره الكروي الاحترافي في 30 مايو 2015 في الدوري الإيطالي الممتاز حيث لعب ضد أتالانتا كبديل للاعب ماتيا دي شيليو في الدقيقة 83. وتعتبر هذه المباراة كانت هي الأخيرة لفريقه في الدوري حيث انتهت بنتيجة 3 - 1 لصالح الروسونيري.وحصل دافيد على مشاركته الرسمية مع فريقه الأول بتاريخ 22 سبتمبر 2015 بعدما تمكن فريقه من تحقيق انتصار مثير على نادي أودينيزي في أرضية ملعب هذا الأخير.ومع المنتخب، بدأ دافيد اللعب مع منتخب إيطاليا تحت 21 سنة بتاريخ 13 أكتوبر 2015 وذلك خلال مقابلة أمام منتخب جمهوية أيرلندا في إطار تصفيات بطولة أوروبا 2017، حيث دخل كبديل للاعب كينجسلي بواتينج.