سألت كيندال جينر، حبيبها السابق هاري ستايلز السؤال الذي يموت الجميع من أجل معرفته: هل كتب أي أغنيات عنها؟حضر المغني الشاب هاري ستايلز، كمضيف في برنامج The Late Late Show بدلًا من مقدمه الأساسي جيمس كوردن في حلقة الثلاثاء، وحضر الحلقة كيندال جينر، وخلال البرنامج وافقت كيندال على تصنيف أشقائها وفقًا لمهاراتهم الوالدية، في حين فضّل هاري تناول الحيوانات المنوية من سمك القد، بدلًا من الإجابة على سؤالها، عن أية أغاني في ألبومه الأخير تتعلق بها.تعود كيندال جينر البالغة من العمر 24 عامًا، وهاري ستايلز البالغ من العمر 25 عامًا إلى الوراء، وأحيانًا ما يطلقان شائعات عن المواعدة بين الحين والآخر منذ عام 2013، وعلى مدى عطلة رأس السنة الجديدة في عام 2016، استراح الاثنان على متن يخت فاخر، بينما كانا يقضيان عطلة معًا في سانت بارتس، وانضم إليهما أيضًا إيلين ديجير وزوجته بورتيا دي روسي.قالت كلوي كارداشيان أخت كيندال لاحقًا ل E News: "لماذا يتوافقان جيدًا، فكلاهما مثيران جدًا، عظيمان جدًا، ولطيفان، وإذا كنت على يخت في سانت بارتس إذا كنت في مثل عمرها، أنا لست غاضبة منك كيني، قومي بعملك يا فتاة".وبعد أسابيع، حضرت كيندال وستايلز حفلة خاصة في نادي Troubadour rock في غرب هوليوود، مع أمها كريس جينر، ويبدو أن هذان الإثنان يهدئان الأمور لبضعة أشهر، وفي أبريل 2016، قال مصدر ل E News بأنهما كانا "يتسكعان مجددًا" لكنهما لم يكونا "يتواعدان رسميًا".وفي يناير 2018، حضرت كيندال حفلة هاري ستايلز الموسيقية في لوس أنجلوس مع أصدقائه، وشوهدت وهي ترقص وتصفّق له بحماسة.