Milan, İtalya Kupası Çeyrek Final maçında Torinoyu uzatmalarda 4-2 mağlup ederek tur atlarken, Milano ekibinde sonradan oyuna dahil olan Hakan Çalhanoğlu 2 gol atarak takımına turu getiren isim oldu. İtalya Kupası Çeyrek Final mücadelesinde Milan evinde karşılaştığı Torino’yu uzatmalarda 4-2’lik skorla mağlup ederek, yarı finale yükseldi. Milan’da forma giyen yıldız futbolcu Çalhanoğlu ise maçta 2 kez rakip fileleri havalandırarak, Milano temsilcisine turun gelmesinde büyük pay sahibi oldu. Maçta gol perdesini Milanlı Bonaventura 12. dakikada açarken, 34 ve 71’de Brener durumu 2-1’e getirdi. 82’de Krunic’in yerine oyuna giren Hakan, 90+1. dakikada kaydettiği gol ile takımını elenmekten kurtardı ve maçın uzatmalara gitmesini sağladı. Uzatmanın 106. dakikasında tekrar sahneye çıkan milli futbolcu, skoru 3-2’ye getirdi. 25 yaşındaki oyuncu, görev yaptığı yaklaşık 30 dakika içerisinde attığı 2 gol ve sergilediği etkili performans ile takımını sırtlarken, 108. dakikada Ibrahimovic mücadelede takımının 4. golüne imza atarak, perdeyi kapatan isim oldu. Yarı finale yükselen Milan, bu turda Juventus ile karşı karşıya gelecek. Çift maç eleme usulüne göre yapılacak olan maçlar, 12 Şubat ve 4 Mart tarihlerinde oynanacak.