يبدو ميلان مصرا على ألا يدفع نفقات إضافية في صفقة جاكسون مارتينيز، لدرجة قد تجعله يفقد اللاعب نفسه لمنافس أخر مثل أتليتكو مدريد أو أرسنال. ميلان اتفق مع بورتو على دفع الشرط الجزائي الخاص باللاعب واتفق مع جاكسون مارتينيز على ارتداء قميص الروسونيري. لكن ميلان لا يرغب في إتمام الصفقة قبل إخضاع اللاعب الكولومبي الدولي لإجراءات الكشف الطبي. اللاعب يتواجد في تشيلي حيث يخوض مع بلاده غمار كوبا أمريكا. ميلان يستطيع بسهولة إرسال طاقم طبي لتشيلي لفحص اللاعب، لكنه لا ينوي فعل ذلك بحسب تقرير مجلة كالتشيو إيطاليا. ويرفض ميلان التوقيع مع اللاعب ثم إجراء الكشف الطبي لاحقا. سينتظر ميلان أن ينهي اللاعب كوبا أمريكا لدعوته لإجراء الكشف الطبي، لكنه خلال تلك الفترة قد يخسر المهاجم الدولي لناد أخر يرغب في ضمه ويتحرك بشكل أسرع.