لعب ديديه دروجبا مع ناديه السابق تشيلسي مرتين، الأولى كانت بداية من عام 2004 حتى 2012، والثانية من 2014 إلى 2015، فمن كان الجيل الأفضل بالنسبة للفيل الإيفواري؟ وسجل دروجبا خلال ولايتيه مع تشيلسي 157 هدفا في 341 مباراة وتوج بالعديد من الألقاب، ربما كان أبرزهم دوري أبطال أوروبا عام 2012 على حساب بايرن ميونيخ. وعندما حل دروجبا ضيفا على قناة بي تي سبورت الإنجليزية وجه إليه سؤالا عن اختيار الأفضل بين جيلي تشيلسي ليجيب قائلا:بالطبع جيل عام 2004. وفسر اختيارهمع الجيل الأول كنت ألعب بشكل أكثر كلاعب وأشارك معهم فيي المباريات، وكان الفريق آنذك ناضجا بشكل أكثر من الفريق الحالي. وأوضحعندما انتقلت لتشيلسي أول مرة كان هناك فرانك لامبارد، كلود ماكليلي، ويليام جالاس وكل هؤلاء اللاعبين كانوا في سن الـ24 أو الـ25 على ما أعتقد لذلك كان الفريق ناضجا. وتابعلكن الفريق الحالي مازال صغيرا، وهذا هو الفارق بين الجيلين، لكن اللاعبين الحاليين باستطاعتهم النضوج والتعلم ليكونوا فريقا أقوى.