بدأ فريق ميلان العام الجديد بانتصار على مضيفه بينيفينتو 2 - صفر، رغم النقص العددي في صفوفه ليظل محافظاً على صدارته للدوري الإيطالي في مرحلته السادسة عشرة التي شهدت فوزاً كبيراً لخصمه يوفنتوس حامل اللقب على ضيفه أودينيزي 4 - 1 بفضل ثنائية للبرتغالي كريستيانو رونالدو.ودخل ميلان، الباحث عن استعادة أمجاد الماضي والفوز باللقب للمرة الأولى منذ 2011 قبل أن يحتكره يوفنتوس طيلة تسعة مواسم متتالية، إلى لقائه مع بينيفينتو الذي يشرف عليه هدافه السابق فيليبو إنزاغي، وهو في المركز الثاني بعدما تربع جاره اللدود إنتر على الصدارة لبضع ساعات باكتساحه ضيفه كروتوني 6 - 2. ورغم استمرار غياب النجم السويدي المخضرم زلاتان إبراهيموفيتش لعدم تعافيه تماماً من إصابة تعرض لها في الفخذ خلال مواجهة نابولي (3 - 1) في 22 نوفمبر (تشرين الثاني)، بدأ ميلان مباراته وبينيفينتو بأفضل طريقة بعد تقدمه في الدقيقة 15 عبر ركلة جزاء نفذها العاجي فرانك كيسيي نتيجة خطأ في المنطقة المحرمة من أليساندرو تويا على الكرواتي أنتي ريبيتش، ولم يتأثر بطرد أليساندرو تونالي في الدقيقة 33 لخطأ قاسٍ على الروماني أرتور يونيتسا، بل نجح في تعزيز النتيجة بهدف جميل للبرتغالي رافائيل لياو في الدقيقة 48.وهو الفوز الحادي عشر لميلان، لكن الفريق سيكون أمام اختبار لجديته بالمنافسة حين يلتقي غداً على أرضه مع يوفنتوس، لكن مدربه بيولي رفض مقولة إن هذه المواجهة ستحدد مصير الموسم بالقول: «أعتقد أنها ستكون مباراة رائعة بين فريقين في أفضل مستوياتهما...»، معتبراً أن المباراة «لن تكون حاسمة... قوتنا هي أننا نتعامل مع كل مباراة على حدة، وبالتالي لا نريد تغيير هذه المقاربة». وكان يوفنتوس قد بدأ العام الجديد بشكل أفضل من نهاية 2020، بفوزه على ضيفه أودينيزي 4 - 1. ودخل يوفنتوس اللقاء وهو في المركز السادس بعد خسارته المذلة في المرحلة الماضية على أرضه أمام فيورنتينا صفر - 3، ما جعل مدربه الجديد أندريا بيرلو في وضع لا يحسد عليه.لكن بطل الأعوام التسعة الماضية استعاد توازنه قبل لقائه المرتقب مع ميلان ورفع رصيده إلى 24 نقطة في المركز الخامس بعد فوزه على أودينيزي بفضل رونالدو الذي سجل ثنائية وصنع هدف آخر لفيديريكو كييزا، بينما سجل الأرجنتيني باولو ديبالا الرابع.