قد يشتهر فلورنتينو بيريز بقدرته على إنجاز المهام التي يخطط لها دائما وإتمام الصفقات التي يسعى إليها، ولكن هذا لا يحدث في كل الأحوال. واعترف بيريز نفسه بهذا مؤخرا في مقابلة مع إذاعة «كادينا سير» الإسبانية، مشيرا إلى أنه فشل في الماضي في ضم كل من الفرنسيين فرانك ريبيري وباتريك فييرا. ولكن الأمر لا يقتصر على هاتين الصفقتين وإن كانتا أبرز «الصفقات الضائعة» من بيريز على مدار سنوات طويلة تولى فيها رئاسة النادي الأشهر عالميا. ومن هذه الصفقات (ميليتو)، حيث أعلن خورخي فالدانو مدير الكرة السابق بنادي ريال مدريد في 2003 عن الاتفاق مع الأرجنتيني الشاب الواعد غابرييل ميليتو في انتظار الفحص الطبي قبل إبرام التعاقد الرسمي، ولكن أطباء النادي الملكي أوصوا بعدم التعاقد مع هذا اللاعب لوجود مشكلات في الركبة؛ لتتحول وجهة اللاعب إلى نادي ريال سرقسطة الإسباني، فيما رأى البعض أن رأي الطاقم الطبي كان وسيلة لمنع فالدانو من تنفيذ رغبته في التعاقد مع اللاعب. وفاز ميليتو مع سرقسطة بلقب كأس ملك إسبانيا قبل رحيله إلى برشلونة المنافس التقليدي العنيد للريال، وأحرز مع برشلونة كثيرا من الألقاب في بطولات مختلفة. باتريك فييرا: قال بيريز، في مقابلة الإذاعية، «أردت استقدام ريبيري وفييرا ولم أستطع، ليست المرة الأولى التي يحدث فيها هذا» وذلك بعد فشل بيريز في التعاقد مع ديفيد دي خيا حارس مرمى مانشستر يونايتد. في الحالة الأولى، أشارت تقارير صحافية إلى أن فييرا نجم خط الوسط الفرنسي المتألق في صفوف آرسنال الإنجليزي سيوقع على عقد انتقاله للريال في أغسطس (آب) 2004؛ حيث توصل الناديان لاتفاق بالفعل، ولكن اللاعب هو من رفض العروض التي وصلت إليه. وفي 2010، اعترف فييرا في مقابلة مع مجلة «سو فووت» الفرنسية أنه على مدار مسيرته الكروية لم يندم إلا على عدم التعاقد مع الريال. سانتياغو كازورلا: كان كازورلا قاب قوسين أو أدنى من ترك فياريال والتوقيع لريال مدريد في 2008 ولكن الصفقة لم تكتمل. فرانك ريبيري: في 2009، اقترب الفرنسي فرانك ريبيري كثيرا من ترك بايرن ميونيخ إلى الريال، ولكن الهولندي لويس فان غال المدير الفني لبايرن في ذلك الوقت لعب دورا في إفساد الصفقة، مثلما فعل فان غال مؤخرا في صفقة دي خيا بحكم موقعه حاليا كمدير فني لمانشستر يونايتد. واستغل الريال العلاقة السيئة بين فان غال وريبيري وعرض 80 مليون يورو (88 مليون دولار) لضم اللاعب. وصرح ريبيري وقتها إلى مجلة «جول»: «تلقيت عدة عروض ولكنني قررت في النهاية البقاء في بايرن». سيرخيو أغويرو: في صيف 2011، وبدلا من تمديد العقد مع أتلتيكو مدريد، أكد اللاعب في مطار مدريد قبل السفر لقضاء إجازته أنه يصر على الرحيل من أتلتيكو. ووقع اختيار بيريز على أغويرو ليكون النجم الكبير الجديد الذي ينضم إلى قافلة النجوم العمالقة (غالاكتيكوس) في الريال، ولكن ميجيل آنخل جيل مارين الرئيس التنفيذي لأتلتيكو لم يقدم أي تسهيلات تتيح الفرصة أمام الريال لإبرام هذه الصفقة. وذكرت تقارير صحافية أن جيل مارين تلقى تهديدات بالقتل من بعض مشجعي أتلتيكو المتعصبين من أجل إفساد صفقة انتقال أغويرو للريال؛ لينتهي الحال باللاعب في مانشستر سيتي الإنجليزي. نيمار دا سيلفا: اجتاز اللاعب البرازيلي الناشئ نيمار الفحوص الطبية في الريال وهو لا يزال في الرابعة عشرة من عمره، ولكن ناديه سانتوس البرازيلي رفض إتمام الصفقة. وعاد بيريز إلى المحاولة في 2013 ولكن برشلونة اعترض طريقه. وقال بيريز في محاولة لتبرير ضياع اللاعب وانتقاله إلى برشلونة: «نيمار كان سيكلف النادي 150 مليون يورو». وأسفر انتقال اللاعب إلى برشلونة عن قضايا في المحاكم الإسبانية بسبب مخالفات كثيرة في الصفقة أدت لاستقالة ساندرو روسيل من رئاسة النادي الكتالوني. وكان بيريز قد أكد في وقت سابق أن صفقة التعاقد مع دي خيا فشلت بسبب «نقص الخبرة» للفريق الإداري لنادي مانشستر يونايتد، دون أن يؤكد ما إذا كان فريقه سيسعى إلى ضمه في فترة الانتقالات المقبلة. وأجهضت الصفقة قبل دقائق من إغلاق سوق الانتقالات الصيفية الاثنين الماضي. وواجه النادي الملكي انتقادات شديدة من وسائل الإعلام الإسبانية ما دفعه إلى اتهام النادي الإنجليزي بالتأخير في إرسال الوثائق الضرورية لإتمام الصفقة. وقال بيريز: «لا أريد تحميل المسؤولية إلى شخص ما، ولكننا لا نفهم كيف استغرق إرسال بعض الوثائق 8 ساعات»، مضيفا: «لا أعتقد أنه تم القيام بذلك بنية سيئة، تنقصهم الخبرة، لقد حصل الشيء نفسه خلال صفقة انتقال فابيو».