يمر نادي ميلان الإيطالي بفترة حاسمة بالنسبة لحاضر ومستقبل النادي، حيث يستعد رجال ستيفانو بيولي لخوض مباراة الديربي، وكذلك تعيش الإدارة الرياضية أوقاتاً مهمة، فيما يتعلق بتجديد عقود بعض نجوم الفريق، خاصة الحارس جيانلويجي دوناروما.كانت التقارير الصحافية أكدت بأن تجديد عقد دوناروما يمر بحالة من البطئ، والذي يعبر عن نفسه كواحدٍ من أبرز حراس المرمى في أوروبا هذا الموسم.ويواصل باولو مالديني التفاوض لتجديد عقده، ولكن هناك مسافة فيما يطلبه الحارس ويعرضه النادي، والأزمة ما زالت قائمة.ويرغب ميلان في بقاء الحارس على المدى الطويل، حيث وضع له راتب مقداره 7.5 مليون يورو، وعلى الرغم من إعلان الحارس دائماً بأنه يرغب في البقاء والمساهمة في نمو النادي، إلا أنه يرى بأن بقائه لفترة قصيرة ستمنحه الفرصة لتقييم مستقبله بشكل أفضل.وباتت قضية تجديد عقد دوناروما تواجه فترة من الجمود، وربما يمكن حل الأمر من خلال وضع شرط جزائي في عقده.ووفقاً لما ذكرته صحيفة لاغازيتا ديللو سبورت، فإنه يمكن وضع 40 مليون يورو كشرط جزائي في عقد الحارس الجديد.وفي ذات السياق، يدرس أيضاً مسؤولي ميلان مستقبل نجمه التركي هاكان كالهانوغلو، والذي ينتهي عقده بنهاية الموسم، وكذلك فرانك كيسي وكالابريا اللذان ارتفعت قيمتهما السوقية بشكل كبير.