ارتبط تأهل تشيلسي إلى نهائي دوري أبطال أوروبا بإقالة المالك الروسي الشهير رومان أبراموفيتش لمدربي الفريق في نصف الموسم، إذ بلغ الفريق اللندني نهائي البطولة القاري الأشهر عالمياً 3 مرات بمدرب لم يبدأ المهمة منذ بداية الموسم. وفاز تشيلسي يوم الأربعاء على ريال مدريد بهدفي الألماني تيمو فيرنر والإنجليزي ماسون ماونت ليصعد إلى المباراة النهائية لدوري أبطال أوروبا ويواجه مواطنه مانشستر سيتي أواخر الشهر الحالي في معرض بحثه عن بطولته الأوروبية الثانية في تاريخه. وكان الألماني توماس توخيل مطلع الموسم في العاصمة الفرنسي باريس، إذ كان يدرب باريس سان جيرمان قبل إقالته من منصبه في يناير من العام الجاري، وماهي إلا أيام وحتى استلم منصب المدير الفني لتشيلسي بعد إقالة فرانك لامبارد الذي أهل تشيلسي من دور المجموعات إلى الدور التالي. وبدأ توخيل مهمته بلقاء أتلتيكو مدريد الذي تجاوزه في ثمن النهائي وأتبعه ببورتو البرتغالي وأخيراً ريال مدريد الإسباني. وأصبح قرار التعيين منتصف الموسم فأل خير على أنصار النادي الواقع غرب لندن، ففي الوصول الأول إلى نهائي دوري أبطال أوروبا، كان الإسرائيلي أفرام غرانت مدرباً للفريق بعد إقالة البرتغالي جوزيه مورينيو من منصبه. وتولى غرانت الذي بدأ موسم 2007-2008 مع تشيلسي مديراً رياضياً، مهمة تدريب النادي يوم 20 سبتمبر 2007 بعد إقالة مورينيو الذي تعادل مع روزنبيرغ النرويجي قبلها بيومين. وسارت الأمور بشكل جيد للمدرب الإسرائيلي الذي تأهل من مجموعته متصدراً برصيد 12 نقطة، وتجاوز أندية أولمبياكوس اليوناني وفناربخشة التركي وليفربول الإنجليزي ليبلغ المباراة النهائية التي خسرها أمام مانشستر يونايتد 6-5 بركلات الترجيح بعد التعادل 1-1 في الأشواط الأصلية والإضافية. وفي موسم 2011-2012 كان البرتغالي أندري فيلاش بواش مدرباً لتشيلسي، إلا أن المالك الروسي أقاله من منصبه بعد خسارته في ذهاب ثمن النهائي أمام نابولي الإيطالي 3-1 في فبراير 2012 وعين مساعده الإيطالي روبيرتو دي ماتيو مدرباً حتى نهاية الموسم. واستطاع دي ماتيو قيادة تشيلسي لقلب خسارة الذهاب إلى فوز 4-1 على الفريق الإيطالي بعد التمديد، وصعد إلى ربع النهائي لملاقاة بنفيكا الذي تغلب عليه 3-1 بمجموع المباراتين قبل الاصطدام ببرشلونة غوارديولا في نصف النهائي. وخرج تشيلسي من مباراة ذهاب نصف النهائي أمام برشلونة منتصراً بهدف ديديه دروغبا، وفي الإياب تأخر النادي الإنجليزي بهدفين من سيرجيو بوسكيتس وأندريس إنييستا، قبل أن يسجل البرازيلي راميريز هدفاً قبل نهاية الشوط الأول، ويطلق الإسباني فرناندو توريس رصاصة الرحمة على الفريق الكاتالوني قبل نهاية المباراة بلحظات، وتأهل "البلوز" إلى المباراة النهائية بنتيجة 3-2 في مجموع المباراتين. والتقى تشيلسي بايرن ميونخ على أرض الأخير، إذ كان يحتضن المباراة النهائية، وبعد التعادل 1-1 في الأشواط الأصلية والإضافية، فاز الفريق القادم من لندن بركلات الترجيح 5-4 ويتوج بالبطولة لأول مرة في تاريخه.