وبعدما احتكر اللقب طيلة أربعة أعوام متتالية من 2012 حتى 2015 ليضيف هذه الألقاب الى تتويجه عام 2008، بدا محتماً أن يتمكن ديوكوفيتش من الوصول الى الرقم القياسي لعدد الألقاب في البطولة الختامية والمسجل باسم فيدرر (6). لكن ابن الـ34 عاماً عجز عن تجديد الموعد مع اللقب منذ 2015 حين تغلب في النهائي على فيدرر بالذات، رغم وصوله الى المباراة النهائية في مناسبتين عامي 2016 و2018 حين خسر أمام البريطاني أندي موراي والألماني ألكسندر زفيريف توالياً. لكن بعدما رفع رصيده هذا الموسم الى 20 لقباً في بطولات الغراند سلام، معادلاً الرقم القياسي المسجل باسم فيدرر والإسباني رافايل نادال، بإحرازه ألقاب أستراليا ورولان غاروس وويمبلدون (وصل أيضاً الى نهائي فلاشينغ ميدوز وخسر أمام الروسي دانييل مدفيديف)، وإنهائه الموسم في صدارة تصنيف المجترفين للموسم السابع توالياً، يبدو الصربي جاهزاً أكثر من أي موقت مضى للفوز باللقب للمرة السادسة. ولم تكن بداية المواجهة الثانية له مع رود، ابن الـ22 عاماً الذي يشارك في البطولة الختامية للمرة الأولى هذا الموسم، سهلة على ديوكوفيتش إذ تنازل عن إرساله منذ الشوط الأوّل لكن ذلك لم يؤثر على معنوياته واستعاد زمام المبادرة وتقدم 4-3 ثم 5-4 وبدا في طريقه لحسم المجموعة في الشوط العاشر لكن النروجي أنقذ نقطتين وتمسك بالشوط على إرساله، ليحتكم بعدها اللاعبان الى شوط فاصل تقدم فيه رود 4-3 لكن المصنف أوّل عالمياً رد بقوة وفاز بالنقاط الأربع التالية ليحسم المجموعة لصالحه. "أنا فخورٌ جداً" وبدأ ديوكوفيتش المجموعة الثانية من حيث أنهى الأولى، كاسراً إرسال منافسه في مستهلها ثم كرر الأمر مرة أخرى في طريقه لإنهاء اللقاء في ساعة ونصف، محققاً بذلك انتصاره الثاني على منافسه في ثاني مواجهة بينهما (تغلب عليه الموسم الماضي في دورة روما الألف نقطة للماسترز). وصفق الجمهور طويلاً للصربي بعدما خاطب الحاضرين باللغة الإيطالية، قائلاً "إنه شعور رائع أن أعود الى هنا، إيطاليا... شكراً على كل مساندتكم طيلة هذه الأعوام. إيطاليا بمثابة موطني الثاني". وتطرق ديوكوفيتش الى تحطيمه رقم فيدرر بتربعه على عرش تصنيف المحترفين لموسم سابع توالياً، قائلاً بعد تسلمه الكأس المخصص للمصنف أوّل لتصنيف "أيه تي بي" في نهاية العام، إنه "من أصعب الأمور في رياضتنا هو أن تنهي العام في المركز الأوّل. عليك أن تلعب بشكل جيد جداً، بشكل ثابت مع الكثير من النجاح على كافة أنواع الملاعب. أنا فخور جداً". وبفوزه على رود في مستهل منافسات المجموعة الخضراء التي يلعب فيها لاحقاً اليوناني ستيفانوس تسيتسيباس مع الروسي أندري روبليف، عادل ديوكوفيتش رقم الأميركي-التشيكي إيفان لندل في المركز الثاني على لائحة أكثر اللاعبين فوزاً بالمباريات في البطولة الختامية (39)، لكن بفارق كبير عن فيدرر المتصدر بـ59 فوزاً. وسيحاول الصربي الذهاب حتى النهاية والفوز باللقب، ما سيجعله أكبر بطلاً في تاريخ البطولة من ناحية العمر، وثاني لاعب يتوج باللقب وهو في العقد الثالث من عمره بعد فيدرر الذي أحرزه عام 2011 حين كان في الثلاثين من عمره. وبعد 12 عاماً في لندن، انتقلت البطولة الختامية الى تورينو بعقد يمتد حتى 2025.