فاز "ديوكو" بثلاثة ألقاب كبرى من البطولات الأربع للغراند سلام في عام 2021، رافعاً ألقابه إلى 20 ومتساوياً مع السويسري روجيه فيدرر والإسباني رافايل نادال. غير أن مشاركته في أولى بطولات غراند سلام للموسم المقبل ما زالت موضع شك، بعدما أصرّ المنظمون على أنه سيتم السماح فقط للاعبين الملقحين بالكامل بالمشاركة في المنافسات. رفض الصربي البالغ 34 عامًا الإفصاح عما إذا كان قد تلقى اللقاح المضاد لفيروس كورونا أم لا، وقال المتوج بلقب بطولة ملبورن الاسترالية تسع مرات، وهو رقم قياسي "أتفهم أنكم تريدون إجابات حول أين وكيف سأبدأ الموسم الجديد، لكن سنرى ما يخفيه المستقبل". وتابع "لا يمكنني تحديد موعد لكم، ولكن من الواضح أن بطولة أستراليا المفتوحة باتت قريبة، لذا ستعرفون (قراري) قريبًا جدًا". وتابع "سأحاول استغلال الأيام القليلة المقبلة للتعافي والراحة ونسيان التنس. أنا متعب حقًا من هذا الموسم وكل هذا العام". وتحطّم حلم ديوكوفيتش بإضافة كأس ديفيس للمرة الثانية إلى 20 لقباً في البطولات الأربع الكبرى، عقب خسارة بلاده أمام صربيا في نصف النهائي في مدريد الجمعة. وكان الثنائي ديوكوفيتش وفيليب كراينوفيتش خسر في المباراة الحاسمة للزوجي أمام الثنائي الآخر متصدر الترتيب بطل الأولمبياد وويمبلدون مات بافيتش ونيكولا ميكتيتش 7-5 و6-1. وكان ديوكوفيتش فاز في وقت سابق على مارين تشيليتش 6-4 و6-2 للمرة الثامنة عشرة في المواجهات بينهما، ليحافظ على آمال صربيا بالتأهل قبل خسارة مباراة الزوجي. ولم يخسر "ديوكو" في الفردي في البطولة منذ 2011، محققاً فوزه التاسع عشر على التوالي. أضاف ديوكوفيتش "الموسم ينتهي اليوم. لست نادماً على أي بطولة شاركت فيها. بذلت قصارى جهدي كالعادة" مؤكداً "لسوء الحظ، لا يكفي انتصار الفردي. أحاول التعلم بشكل خاص من أوقات صعبة كهذه. على الرغم من كونها مؤلمة، فهذه عادة ما تكون أعظم الفرص لتصبح أقوى وتنمو". وأنهى ديوكوفيتش عام 2021 في المركز الأوّل على مستوى العالم ضمن التصنيف العالمي للاعبين المحترفين وذلك للعام السابع توالياً، وهو رقم قياسي. كما حقق رقماً قياسياً بالفوز في دورات الماسترز للألف نقطة حيث أحرز هذا العام لقبه الـ 37. رأى ديوكوفيتش الذي دافع عن ألوان منتخب بلاده الفائز بكأس ديفيس للمرة الوحيدة في 2010 أن صربيا بحاجة إلى إيجاد ثنائي موثوق به إذا أرادت الفوز باللقب الثاني، وقال "علمنا منذ البداية أن هذه المباراة ستكون أصعب المواجهة" و"كنا نعلم أنه إذا كان يعتمد على الزوجي، فلن نكون المرشحين لأننا لعبنا ضد أفضل ثنائي في العالم. لاعبان يلعبان معًا طوال الوقت ويعرفان بعضهما البعض جيدًا...أنت بحاجة إلى ثنائي زوجي، وإلا فسيكون الأمر صعبًا للغاية.. كمن يتسلق جبل إيفرست".