يدخل نادي الشباب، مواجهة الليلة أمام نادي الهلال في نصف نهائي كأس الملك باحثًا عن الفوز والتأهل إلى نهائي الكأس. تفوق كاسح لـ الهلال  ولم يعرف الزعيم طعم الخسارة أمام الشباب في آخر 17 مباراة جمعت بين الفريقين في مختلف المسابقات. ولعب الفريقان في 17 لقاءً منهم 15 مباراة بـ الدوري ولقاءين في كأس ولي العهد، حيث فاز الهلال في 12 مباراة وتعادلا في 5 مواجهات، سجل خلالها الزعيم 36 هدفًا واهتزت شباكه في 11 مباراة. الليث يعاني وآخر فوز شبابي تحقق على الهلال كان في أكتوبر من عام 2014 في ملعب الملز في دوري المحترفين، أي أن الشباب لم يعرف طعم الفوز على الهلال منذ سبع سنوات. ويملك الأرجنتيني رامون دياز مدرب الفريق الكروي الأول بـ الهلال سجلًا مميزًا أمام الشباب، حيث واجهه كمدرب من قبل في 6 مباريات، تمكن خلالها في تحقيق 4 انتصارات مع تعادل واحد وهزيمة واحدة فقط، علمًا بأنه لم يخسر أبدًا أمام الشباب عندما كان يدرب الهلال، ليفوز 4 مباريات مع تعادل واحد، فيما كانت الخسارة الوحيدة حينما كان يدرب الاتحاد بموسم 2018 – 2019 وبهدف دون مقابل. أما الروماني سوموديكا فيخوض اختباره الأول مع الليث بعد توليه مهمة المدير الفني للفريق مؤخرًا خلفًا للبرازيلي المقال شاموسكا، مع تعرضه للخسارة في مباراتين ضده بموسم 2018 – 2019 بالدوري، ثم مباراة الدور الثاني في الموسم نفسه بثلاثية نظيفة.