كما تأهل إلى الدور ذاته البلغاري غريغور ديميتروف الذي أقصى النروجي كاسبر رود المصنف رابعاً في موناكو والأميركي تايلور فريتز. ولا يزال تسيتسيباس يبحث عن لقب أول هذا العام وسيكون المرشح الابرز للفوز في موناكو بعد خروج العديد من المصنفين، أبرزهم الاول الصربي نوفاك ديوكوفيتش. وجدد تسيتسيباس فوزه على دييري في المباراة الثانية التي جمعتهما على الصعيد الاحترافي، بعد أن تفوق على الصربي أيضًا في الدور الـ32 من دورة أكابولكو المكسيكية هذا العام. قال صاحب الـ23 عامًا الباحث عن لقبه الثاني فقط في الماسترز "كنت أدرك أنه عليّ أن أكون يقظًا. إنه لاعب ينافس بشكل رائع على الأراضي الترابية. يحافظ على ثبات في المستوى ويسدد ضربات قريبة من الخط الخلفي وكان عليّ أن أعمل جاهدًا لتحقيق هذا الفوز". ويلتقي اليوناني تاليًا مع الارجنتيني دييغو شفارتسمان السادس عشر الفائز على الايطالي لورنتسو موزيتي (83) بنتيجة 2-6، 6-4، 6-3. في المباراة الثانية، لم يجد زفيريف، المصنف ثانياً في الدورة، صعوبة في حجز مقعده لربع النهائي حيث سيحاول الوصول إلى المربع الذهبي بعد خيبة خروجه من الدور الثاني في إنديان ويلز في أوّل مباراة يخوضها حينها، ومن ربع نهائي دورة ميامي. وضرب زفيريف موعداً مع الفائز من مباراة الروسي أندري روبليف الثامن والذي وصل إلى المباراة النهائية في مونتي كارلو العام الماضي والإيطالي يانيك سينر (12). وكان زفيريف وصل إلى الدور نصف النهائي في الإمارة عام 2018 في أفضل نتيجة له، علماً انه كان أُقصي العام الماضي من دور ثمن النهائي على يد البلجيكي دافيد غوفان الذي خرج بدوره هذا العام من الدور الثالث اثر خسارته أمام الاسباني أليخاندرو دافيدوفيتش فوكينا (46)، الفائز على ديوكوفيتش في الدور الثاني، 4-6 و1-6. ديميتروف يثأر من رود وبلغ ديميتروف، المصنف 29 عالميًا، الدور ربع النهائي على حساب رود المصنف سابعًا عالميًا بفوزه عليه 6-3، 7-5. وهذه المرة الرابعة يصل فيها ديميتروف الى ربع النهائي في مونتي كارلو، أكثر من أي دورة ماسترز أخرى، على أن يلتقي مع البولندي هوبرت هوركاش (14 عالميًا) او الاسباني ألبرت راموس-فينيولاس. وهذه المباراة الثانية فقط التي جمعت اللاعبين، فثأر البلغاري من خسارته أمام رود في نصف نهائي دورة سان دييغو العام الماضي. قال صاحب الـ30 عامًا بعد الفوز "كاسبر لاعب رائع على كل الاراضي وأثبت ذلك، لذا من الرائع أن أفوز، أحب أن ألعب ضده خاصة على هذه الارضية وأردت ان أقيم نفسي ذهنيًا وبدنيًا"، علمًا أن ستة من ألقاب رود السبعة في مسيرته كانت على الاراضي الترابية. ولم يحقق ديميتروف أي لقب في مسيرته منذ تتويجه بلقب الدورة الختامية "ايه تي بي" في نهاية العام 2017، وبلغ نهائياً واحداً منذ حينها كان في دورة روتردام عام 2018. أما رود فسيتعين عليه الانتظار للقبه الثاني هذا العام بعد بوينوس أيرس الارجنتينية. وواصل فريتز، الثالث عشر عالميًا والمتوج الشهر الفائت بدورة إنديان ويلز للماسترز على حساب الاسباني رافايل نادال، نتائجه الجيدة وأطاح بمواطنه سيباسيتان كوردا الذي أخرج في الدور الثاني الاسباني الواعد كارلوس ألكاراس بطل دورة ميامي للماسترز. وتفوق فريتز على كوردا (42 عالميًا) بصعوبة 7-6 (7/4)، 7-5 ليضرب موعدًا مع الاسباني فوكينا.