وكانت أوساكا متأخرة 7-6 (7/4) و3-صفر أمام الإستونية كايا كانيبي، وصيفة دورة واشنطن الاسبوع الفائت، عندما قررت الانسحاب باكية بسبب آلام في ظهرها. قالت بعد الخسارة "شعرت بآلام في ظهري منذ بداية المباراة ورغم أنني حاولت الاستمرار والتحامل، لم أكن قادرة اليوم...أريد أن أثني على كايا لأنها لعبت جيدًا". خاضت أوساكا، بطلة الولايات المتحدة المفتوحة عامي 2018 و2020، ست مباريات فقط (خسرت أربع وفازت باثنتين) منذ سقوطها في نهائي دورة ميامي للألف في أوائل نيسان/أبريل الماضي ضد المصنفة أولى عالميًا البولندية إيغا شفيونتيك. وخرجت رادوكانو، حاملة لقب فلاشيغ ميدوز العام الماضي، من الدور الاول أيضًا بسقوطها أمام الايطالية كاميلا جورجي 7-6 (7/صفر)، 6-2. ورغم انتكاستها في المدينة التي ولدت فيها قبل 19 عامًا، بقيت المصنفة عاشرة عالميًا متفائلة قبل البدء في حملة الدفاع عن لقبها في نيويورك. قالت في هذا الصدد "كانت مباراة جيدة حقًا، كي أكون صريحة. المستوى كان عاليًا جدًا، لاسيما في المجموعة الاولى...كاميلا منافسة رائعة، فازت بهذه الدورة العام الماضي. ربما عليّ أن أتعامل بطريقة أفضل مع اللاعبات اللواتي يلعبن بأسلوب سريع مثلها". وأشادت رادوكانو بوليامس التي أعلنت الثلاثاء أنها ستعتزل اللعبة بعد بطولة الولايات المتحدة المفتوحة "هي حتمًا غيّرت كرة المضرب. لم يسيطر أحد مثلها في تنس السيدات". وتابعت "مسيرتها مذهلة. لقد حققت الكثير، وأن نراها تنافس في الولايات المتحدة المفتوحة هو أمر مُلهم. تستمر في اللعب لأنها تحب هذه الرياضة. هذه الاستمرارية في المسيرة هي أمر تطمح الكثير من اللاعبات الى تحقيقه، بمن فيهن أنا". من جهتها، أكدت الاميركية كوكو غوف بعد تأهلها الى الدور الثاني على حساب مواطنتها ماديسون برنغل 6-1، 6-3 أنها تأمل في أن تواجه مثالها الاعلى قبل الاعتزال. قالت "كبرت وأنا أشاهدها، هي سبب ممارستي كرة المضرب (...) أنا حزينة قليلا لأني أردت دائمًا أن ألعب ضدها. لذا آمل أن توقعني القرعة معها في سينسيناتي أو الولايات المتحدة أو حتى هنا في حال اتقينا. هذا أحد أهدافي". وتابعت عن المتوجة بـ23 لقبًا كبيرًا "الإرث الذي تركته خلال مسيرتها في التنس هو شيء لا أعتقد أن أي لاعبة أخرى يمكن أن تلمسه. إنه شيء يمكن أن يلهم العديد من الأجيال"، مضيفة "كنت أعلم أن هذا اليوم سيأتي في النهاية. لم أكن أعرف ما إذا سيكون في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة هذه أو القادمة. ليست أخبارًا صادمة حقًا ولكنها تكاد تكون صادمة ... هي تلعب منذ الأزل، طوال حياتي". ومن أبرز المتأهلات الى الدور الثاني اليونانية ماريا ساكاري المصنفة رابعة عالميًا بفوزها على الاميركية سلوان ستيفنز 6-2، 4-6، 6-2 وصاحبة الارض بيانكا أندرييسكو حاملة لقب فلاشيغ ميدوز 2019 عبى حساب الروسية داريا كاساتكينا 7-6 (7/5)، 6-4.