جاءت مسيرة الهلال والشباب في كأس ولي العهد حافلة بالعديد من الاحداث البارزة التي يحفظها التاريخ الرياضي ويسترجعها بين الوقت والآخر، ومنذ أكثر من 17 عاما التقى الفريقان في هذه البطولة أكثر من مرة كانت البداية موسم 1998 في النهائي على ملعب الأمير محمد بن فهد في الدمام، عندما تسلل مهاجم "الليث" عبدالله الشيحان في منتصف الشوط الأول، من وراء دفاعات الهلال، ليستغل تقدم الحارس ويودع هدفاً أولاً لفريقه توج به بطلاً، وشهد اللقاء إقصاء مهاجم الهلال سامي الجابر بالكارت الأحمر. في مطلع الألفية التقيا في نهائي كأس ولي العهد بملعب الأمير عبدالله الفيصل في جدة وانتصر "الزعيم" بنتيجة 3-صفر عن طريق البرازيلي سيرجو ريكاردو ومحمد الشلهوب وعمر الغامدي وتتويج الازرق باللقب، وفي نصف نهائي موسم 2008 التقى الهلال مع الشباب ذهاباً وإياباً، المباراة الأولى انتهت بالتعادل صفر-صفر، وفي الإياب سجل فيصل العبيلي هدف الهلال الأول خطأ في مرماه عبر به الزعيم إلى نهائي البطولة، وفي موسم 2009 ضرب الفريقان موعداً في نهائي البطولة على ملعب الملك فهد بالرياض، وبعد 113 دقيقة من اللعب المتواصل نجح "الزعيم" من تسجيل هدف الفوز عن طريق مدافعه فهد المفرج برأسية توج بها فريقه بطلاً.