منذ نهائي كأس ولي العهد في الموسم الكروي لعام 1989- 1999 الذي توج بكأسه الفريق الشبابي على حساب الهلال بعد أن حسم نتيجة المباراة لصالحه بهدف عبدالله الشيحان ، غاب الشباب تماما عن تحقيق بطولة كأس ولي العهد رغم أنه كان طرفا في نهائي البطولة في الموسم الكروي لعام 1999-2000 الذي خسره أمام الهلال بثلاثية نظيفة، وكذلك في نهائي البطولة في الموسم الكروي لعام 2007-2008 الذي كان أيضا أمام الهلال وخسره بهدف يتيم. ونهائي كأس ولي العهد في الموسم الكروي لعام 1989- 1999 الذي توج بكأسه الشباب على حساب الهلال بعد أن حسم نتيجة المباراة لصالحه بهدف عبدالله الشيحان يعد نهائيا تاريخيا بالنسبة للشباب نظرا لأنه لعب مباراتين في بطولتين في يوم واحد، حيث كان يلعب آنذاك بالفريق الرديف عصرا في سوريا ببطولة النخبة العربية وفي المساء كان يلاقي نظيره الهلال على ملعب الأمير محمد بن فهد بالدمام في نهائي المسابقة. فالشباب بلعبه مباراتين في بطولتين مختلفتين في يوم واحد دخل التاريخ من أوسع الأبواب بعد أن سجل اسمه كأول فريق يلعب مباراتين في يوم واحد.