يحاول ميلان تمديد عقود لاعبيه التي اقتربت من نهايتها وعلى رأسهم أوليفير جيرو وإسماعيل بن ناصر ورافاييل لياو. وفقا لصحيفة جازيتا ديلو سبورت فإن ميلان سيحتاج إلى 100 مليون يورو من أجل تمديد عقود الثلاثي وهو المبلغ الذي سيحصل عليه على مدار سنوات العقود الجديدة بالكامل. وينتهي تعاقد جيرو مع ميلان بنهاية الموسم الحالي، بينما يمتد عقدي لياو وبن ناصر لموسم إضافي. من المتوقع أن يتم تمديد تعاقد جيرو مع ميلان بدون مشاكل لموسم إضافي وحتى بن ناصر الذي طلب 4 مليون يورو وفقا للصحيفة فإن ميلان سيوافق على طلباته. التحدي سيكون في تمديد عقد رافاييل لياو اللاعب البرتغالي المتألق والذي لفت انتباه العديد من الأندية الأوروبية الكبرى مثل مانشستر سيتي وباريس سان جيرمان. ويحاول ميلان الاتفاق مع اللاعب على العقد الجديد قبل كأس العالم لأن النادي يخشى أن يغالي في طلباته المالية في حال تألقه في البطولة ولكن مع اقتراب الانطلاق فيبدو أن المفاوضات ستتأجل حتى نهايتها. ميلان لا يزال أيضا مدينا ب 18 مليون يورو لسبورتنج لشبونة من صفقة شراء لياو لذلك يرغب النادي إنهاء ديونه لدى النادي البرتغالي. ويحتل ميلان حاليا المركز الثالث في جدول ترتيب الدوري الإيطالي برصيد 30 نقطة وبفارق 8 نقاط عن نابولي المتصدر. وتأهل الفريق لدور الـ 16 وأوقعته القرعة في مواجهة توتنام.