وجرت محاكمة مجموعة الملياردير المرشح لتمثيل الحزب الجمهوري في الانتخابات الرئاسية عام 2024، بتهمة ارتكاب مخالفات مالية وتزوير بيانات محاسبة ولا سيما بهدف إخفاء مكافآت مالية تقاضاها بعض كبار مدرائها عن مصلحة الضرائب. وأعلن المدعي العام لمنطقة مانهاتن ألفين براغ في بيان "حكم اليوم على شركات الرئيس السابق ترامب بالغرامات القصوى المسموح بها في القانون بعد إدانات تاريخية بمجموع 17 جريمة جنائية". وأدينت "منظمة ترامب" التي تملك نوادي غولف وفنادق فخمة وعقارات، بمنح امتيازات مالية وعينية لعدد من كبار مسؤوليها التنفيذيين وإخفائها عن السلطات الضريبية وفق خطة احتيال وتهرب ضريبي استمرت 13 عاما بين 2005 و2018. ومن هؤلاء المسؤولين المدير المالي السابق للشركة آلن وايسلبرغ الذي ظل مقربا من ترامب لفترة طويلة، غير أنه أقر بذنبه في 15 تهمة احتيال ضريبي موجّهة إليه وأدلى بشهادة ضد شركته السابقة في إطار تسوية قضائية لتخفيض عقوبته. وحكم على وايسلبرغ الثلاثاء في الملف ذاته بالسجن خمسة أشهر وبغرامة تفوق مليوني دولار. وبعد النطق بالحكم، اقتيد وايسلبرغ (75 عاما) الذي بدأ العمل لحساب عائلة ترامب العام 1973 كمحاسب لوالد الرئيس السابق، مكبل اليدين إلى سجن رايكرز آيلند لتمضية عقوبته. سيارات وشقق فخمة وكان وايسلبرغ متهما بالاستفادة من تسديد إيجار شقة فخمة في مانهاتن ووضع سيارات مرسيدس في تصرفه وتسديد أقساط أحفاده في مدارس خاصة، بما يوازي 1,76 مليون دولار من العائدات غير المصرح بها لسنوات. وأعلنت منظمة ترامب منذ 6 كانون الأول/ديسمبر عند الإقرار بذنبه، من خلال إحدى محامياتها سوزان نيتشيليس أنها ستطعن في الحكم، وسعت إلى تحميل المسؤولية لآلن وايسلبرغ مؤكدة أنّه هو نفسه "أعلن تحت القسم أنه +خان+ ثقة الشركة". ولم يكن دونالد ترامب الذي ندد مرارا بـ"حملة شعواء" ضده، مستهدفا شخصيا بهذه المحاكمة وليس متهما رسميا في أي مسألة قضائية في الوقت الحاضر، لكن الملفات تتراكم أمام القضاء مع إقباله على خوض السباق لنيل الترشيح الجمهوري للبيت الأبيض. وفي أبرز قضيتين من بين هذه الملفات، الهجوم الذي شنه أنصاره على مبنى الكونغرس في 6 كانون الثاني/يناير 2021 ومحاولات قلب نتائج الانتخابات الرئاسية عام 2020، سينظر المدعي العام الخاص جاك سميث خصوصا في احتمال بدء ملاحقات في حق الرئيس السابق (2017-2021) لدور محتمل له فيهما. وإذا لم يتم توجيه التهمة إليه جنائيا، فإن رجل الأعمال سيمثل مع ثلاثة من أولاده دونالد جونيور وإريك وإيفانكا في دعوى خاصة في نيويورك لاتهامهم بالاحتيال الضريبي في إطار منظمة ترامب. وفي هذه القضية، تتهم المدعية العامة لولاية نيويورك ليتيسيا جيمس عائلة ترامب بالتلاعب "عمدا" بقيمة أصول للمجموعة وبخفض صافي ثروته بالمليارات بهدف الحصول على مزايا ضريبية أو الحصول على قروض بشروط أفضل من المصارف. وهي تطالب بـ250 مليون دولار من العطل والضرر باسم الولاية، إضافة الى منع عائلة ترامب من "إدارة الأعمال التجارية في نيويورك بشكل نهائي" ومنعه وشركته من شراء أملاك في الولاية لمدة خمس سنوات.