وبلغ الهلال الدور نصف النهائي للمرة الأولى عام 2019 في قطر وخسر أمام فلامنغو بالذات 1-3 بعد ان تقدم عليه بهدف سالم الدوسري قبل أن يتلقى ثلاثية في الشوط الثاني، وعام 2021 في الامارات أمام تشلسي الانكليزي صفر-1 بهدف البلجيكي روميلو لوكاكو. وكان الهلال في طريقه لتوديع البطولة في ربع النهائي عندما تقدّم عليه الوداد البيضاوي المضيف بهدف، قبل ان يدرك لاعب الوسط الدولي محمد كنّو التعادل في الدقيقة الرابعة من الوقت بدل الضائع من نقطة الجزاء، ليفرض وقتا اضافيا حسمه "الزعيم" بركلات الترجيح 5-3. وسبق لفريقين آسيويين ان بلغا نهائي هذه البطولة وهما كاشيما أنتلرز الياباني والعين الاماراتي وخسر كلاهما أمام ريال مدريد الإسباني في 2016 و2018 توالياً. ولن يستطيع مدرب الهلال الأرجنتيني رامون دياس الاعتماد على عنصرين مؤثرين في الفريق هما لاعبا الوسط البيروفي اندري كاريّو بداعي الاصابة وكنّو لطرده أمام الوداد، في حين تشير تشير التوقعات الى امكانية حلول الشاب مصعب الجوير ابن التاسعة عشرة والكولومبي غوستافو كويار بدل الغائبين. واعترف دياس بصعوبة مهمة فريقه في مواجهة فلامنغو بقوله "يملك فلامنغو يملك هجوماً قوياً والمباراة ستكون صعبة، لكن أعدكم بتقديم مباراة كبيرة. نعلم أن فلامنغو لديه ميزة خوض البطولة من نصف النهائي مباشرة، لكن نحن سنقدم أقصى ما لدينا". ونقل موقع الاتحاد الدولي لكرة القدم عن كويار لاعب فلامنغو السابق قوله "ستكون مواجهة ذات طابع جميل. نرغب في الهلال أن نستمر حتى النهائي". وأضاف في حديث تلفزيوني "نعم لدي ذكريات جميلة مع فلامنغو البرازيلي وأصدقاء كثر هناك، وسنحاول الفوز عليه والوصول الى النهائي وستكون مباراة مفتوحة من الفريقين". وتابع "من يرتكب أخطاء أقل يمكنه الفوز في المباراة، ويجب أن نركز أمامهم جيدا. فلامنغو ليس فريقا سهلا ولديه نجوم بمهارات كبيرة، ويمكنه إحداث الفارق والتسجيل في أي وقت". انتقل كويار إلى الهلال قادمًا من فلامنغو عام 2019، علماً بأن لاعبا آخر في الهلال سبق له الدفاع عن الوان الفريق البرازيلي ايضا وهو البرازيلي ميشال دلغادو. فلامنغو لكسر الهيمنة الأوروبية أما فلامنغو فيسعى الى ان يصبح ثالث فريق برازيلي يبلغ النهائي في آخر اربع نسخ، بعد خسارته أمام ليفربول الإنكليزي 0-1 بعد التمديد في 2019 وسقوط بالميراس أمام تشلسي الإنكليزي 1-2 بعد التمديد في النسخة الأخيرة، علما بان آخر فريق من اميركا الجنوبية احرز لقب هذه البطولة كان مواطنه كورينثيانز عام 2012، عندما بدأت هيمنة أوروبية شهدت تتويج انديتها تسع مرات توالياً. وتوّج فلامنغو بطلا لكأس ليبرتادوريس الاميركية الجنوبية (موازية لدوري أبطال اوروبا) على حساب مواطنه اتلتيكو باراناينسي من دون أن يخسر أي مباراة وهو ما يحصل للمرة الاولى منذ كورينثيانز قبل 10 سنوات. ويضم فلامنغو المهاجم بيدرو الذي توج هدافا لكأس ليبرتادوريس مع 12 هدفا بالاضافة الى غابريال باربوسا صاحب هدف الفوز في نهائي المسابقة، بالاضافة الى الدوليين السابقين دافيد لويز وايفرتون ريبيرو والأوروغوياني جورجيان دي أراسكاييتا. ويلتقي الفائز في هذه المواجهة في النهائي المقرر في 11 الحالي مع ريال مدريد الإسباني بطل أوروبا أو الأهلي المصري اللذين يلتقيان الاربعاء في الرباط، في حين يلتقي الخاسران السبت المقبل في مباراة تحديد المركز الثالث.