وانضم تشيلويل الى تشلسي صيف 2020 قادما من ليستر سيتي لكنه عانى من الاصابات في الموسمين الاولين ابرزها تمزق في الرباط الصليبي في الركبة وإصابة في أوتار الركبة حرمته من المشاركة في مونديال قطر. وتوج تشيلويل بلقب مسابقة دوري ابطال أوروبا مع تشلسي العام قبل الماضي، وكان محط اهتمام مانشستر سيتي حسب وسائل الاعلام الانكليزية. وجاء تمديد عقد تشيلويل الذي كان سينتهي عام 2025، عشية زيارته ملعب سانتياغو برنابيو في العاصمة الاسبانية لمواجهة ريال مدريد في ذهاب ربع نهائي مسابقة دوري أبطال أوروبا والتي من المفترض أن تكون ظهوره رقم 81 بالقميص الأزرق. وعلق تشيلويل على موقع النادي على الإنترنت: "أشعر بارتياح كبير في تشلسي وقد استمتعت حقًا بوقتي على أرض الملعب هنا، لذلك أنا سعيد لأن النادي يريد مني أن أكون جزءًا من مشروعه طويل الأمد". واضاف "نحن نعمل بجد لتحقيق النجاح وسأبذل قصارى جهدي لجلب المزيد من الابتسامات على وجوه المشجعين". ويعاني تشلسي الامرين في الدوري حيث يحتل المركز الحادي عشر، ولم تبق أمامه سوى المسابقة القارية العريقة لإنقاذ موسمه الذي استثمر فيه نحو 600 مليون يورو في سوق الانتقالات خلال آخر نافذتين.