ووقّع الدولي الإنكليزي البالغ من العمر 26 عاماً على عقد لمدة خمس سنوات. وبدأ ماديسون مسيرته الكروية مع نادي كوفنتري سيتي قبل أن ينضم إلى نوريتش سيتي في كانون الثاني/يناير 2016. وانتقل إلى ليستر في العام 2018 وفي خمسة مواسم لعب 203 مباريات وسجّل 55 هدفًا، وساعد في الفوز بكأس إنكلترا. أحرز 10 أهداف الموسم الماضي في مشوار هبوط ليستر. وخاض ماديسون ثلاث مباريات دولية فقط مع منتخب "الأسود الثلاثة". وبهذا الانتقال، سيعزّز تواجد ماديسون فريق توتنهام الذي يفتقر إلى لاعب من طينته منذ رحيل الدنماركي كريستيان إريكسن في العام 2020.