وتغلب ديوكوفيتش المصنف ثانيًا عالميًا على الاسترالي جوردان تومسون (70) بنتيجة 6-3، 7-6 (7/4)، 7-5 ليبلغ الدور الثالث. فقط السويسري روجيه فيدرر (369) والاميركية سيرينا وليامس (365) اللذان اعتزلا العام الماضي، يملكان عددًا أكبر من الانتصارات في البطولات الكبرى من الصربي. وقال ديوكوفيتش الذي حقق فوزه الـ41 تواليًا على الملعب الرئيسي والـ30 تواليًا في ويمبلدون عن المواجهة القوية مع الاسترالي "لا اعرف ما إذا أردت مواجهته في هذا الوقت المبكر من البطولة...كان غير محظوظ في المجموعة الثانية، قدم مباراة كبيرة ويستحق التصفيق". يلتقي تاليًا مع السويسري ستانيسلاس فافرينكا او الارجنتيني توماس إتشيفيري. ولم يخسر ديوكوفيتش في الملعب الرئيسي للبطولة منذ نهائي 2013، كما أنه لم يخسر في ويمبلدون منذ سقوطه في ربع النهائي في عام 2017. آتيًا من لقب ثالث في رولان غاروس جعله صاحب الرقم القياسي في عدد ألقاب البطولات الكبرى لدى الرجال (23)، يطمح ديوكوفيتش للمزيد من الإنجازات في ويمبلدون، إذ أن لقبًا ثامنًا له سيجعله شريكًا في الرقم القياسي لفيدرر في العاصمة الإنكليزية. في حال حصل ذلك، سيرفع الكأس الخامسة تواليًا في ويمبلدون حيث بات من شبه المستحيل الفوز عليه في السنوات الاخيرة وسيعادل بالتالي رقم الاسترالية مارغاريت كورت في عدد الألقاب الكبرى في منافسات الفردي لدى الرجال والسيدات (24). كما أن الفوز في ويمبلدون سيتركه على بعد لقب الولايات المتحدة المفتوحة في أيلول/سبتمبر ليصبح أول لاعب منذ العام 1969 يرفع كؤوس البطولات الأربع الكبرى في عام واحد. الامطار تعكر وقبل انطلاق منافسات الاربعاء، كانت هناك 35 مباراة لم تُستكمل من الدور الاول و87 بالمجمل مقرر إقامتها بسبب الطقس الماطر الذي رافق انطلاق البطولة الاثنين. ومع انطلاق المنافسات، شهدت مباراتين اقتحام مجموعة من الناشطين البيئيين أرض الملعب قبل أن يخرج رجال الامن المتظاهرين. وتغلبت شفيونتيك على الاسبانية سارا سوريبيس تورمو بسهولة 6-2، 6-0. ولم تتجاوز شفيونتيك، حاملة لقب رولان غاروس وفلاشينغ ميدوز، الدور الرابع أبدًا في ويمبلدون، ولكنها خسرت ستة أشواط فقط في مباراتين حتى الآن في بطولة هذا العام. تلتقي تاليًا مع الكرواتية بترا مارتيتش او الفرنسية ديان باري. وخرجت اليونانية ماريا ساكاري، المصنفة ثامنة عالميًا، من الدور الاول، بسقوطها امام الاوكرانية مارتا كوستيوك 6-0، 5-7، 2-6 في مباراة توقفت مرتين بسبب المطر. لدى الرجال، تأهل الروسي دانييل مدفيديف، المصنف ثالثًا عالميًا، الى الدور الثاني بفوزه على البريطاني آرثر فيري 7-5، 6-4، 6-3. ويعود مدفيديف الى نادي عموم إنكلترا بعد غياب العام الماضي بسبب حظر اللاعبين الروس والبيلاروس من المشاركة بسبب حرب روسيا على أوكرانيا. كما تأهل الدنماركي هولغر رونه، السادس عالميًا، الى الدور الثاني بفوزه على البريطاني جورج لوفهاغين 7-6 (7/4)، 6-3، 6-2. وحسم اليوناني ستيفانوس تسيتسيباس، المصنف خامسًا عالميًا، مواجهة مثيرة من خمس مجموعات ضد النمسوي دومينيك تيم، بطل فلاشينغ ميدوز 2020، كانت قد بدأت الثلاثاء 3-6، 7-6 (7/1)، 6-2، 6-7 (5/7)، 7-6 (10/8) في ثلاث ساعات و56 دقيقة ليبلغ الدور الثاني. وتغلب الاميركي تايلور فريتز المصنف تاسعًا في مباراة ماراتونية بدأت الاثنين على الالماني يانيك هافمان 6-4، 2-6، 4-6، 7-5، 6-3. كما أطاح الاميركي فرانسيس تيافو، المصنف عاشرًا الذي وصل الى ثمن النهائي العام الماضي، بالصيني وو ييبينغ.