يغري نادي توتنهام هدافه التاريخي هاري كين بمنصب عقب الاعتزال لإقناعه بالبقاء في صفوف النادي أطول فترة ممكنة، وتجديد تعاقده الذي ينتهي بنهاية الموسم المقبل. قالت صحيفة تلغراف البريطانية: "إدارة توتنهام تسعى للإبقاء على كين في صفوف الفريق، بعد دخول بايرن ميونخ بقوة لضم اللاعب خلال "الميركاتو" الحالي". وأوضح التقرير أنه بالإضافة إلى الراتب الذي سيصل إلى 400 ألف جنيه إسترليني أسبوعياً، يعتقد أن توتنهام على استعداد للنظر في طرق إبقاء كين في النادي بعد انتهاء مسيرته الكروية. وشدد التقرير على أنه يمكن أن يشمل ذلك مساعدة المهاجم في بدء مسيرته التدريبية، كما فعل توتنهام مع اللاعبين السابقين ريان ماسون، وجيرمين ديفو، أو تولي دور سفير مثل مدافع توتنهام السابق ليدلي كينغ. وأكد التقرير أنه لم تتم مناقشة أي شيء، ويعتقد كين أنه يمكن أن يلعب لمدة 10 أعوام أخرى على المستوى الأعلى، لكن توتنهام يريد أن يفعل كل ما في وسعه لمحاولة الحفاظ على الهداف القياسي للنادي. ويقوم كين ببناء منزل جديد في ملكية وينتوورث، التي تبعد 15 ميلاً فقط عن ملعب تدريب تشيلسي، ولم يستبعد مديره السابق ماوريسيو بوكيتينو محاولة للتعاقد معه في المستقبل.