اتيحت الفرصة لعبدالله المعيوف حارس مرمى فريق الهلال الأول لكرة القدم، قبل 19 عاما، لخوض كلاسيكيو الكرة السعودية للمرة الأولى أمام فريق الاتحاد ضمن بطولة دوري أبطال العرب 2005. وشارك المعيوف عندما كان يبلغ من العمر «18عاما» ضمن مواجهة الذهاب في الرياض، بعد أن خرج محمد الدعيع حارس الأزرق حينها للإصابة وتلقت شباكه هدفا كسب به أصفر جدة التحدي. وعلى صعيد المواجهات العربية، تقابل قطبي الكرة السعودية في 4 مناسبات، بطولة الأندية العربية لأبطال الدوري 1994، وبطولة النخبة العربية للأندية 1995، دوري أبطال العرب ذهابا وإيابا 2005. وتوج فريق الهلال بكأس بطولة الأندية العربية لأبطال الدوري، بعد فوزه على الاتحاد في المباراة الختامية بركلات الترجيح «4-3»، بعد انتهاء الوقت الأصلي «0-0». وحقق الهلال آنذاك انتصاره «4-1» على الاتحاد، ضمن الجولة الـ2 من بطولة النخبة العربية، التي لعبت بنظام الدوري من دور واحد، وأنهى الأزرق المسابقة بالمركز الثاني برصيد 4 نقاط، خلف الشباب المتصدر بـ«7 نقاط» الذي حقق كأس البطولة. وفي منافسات ملتهبة أشعلت دوري أبطال العرب 2005، نتج عنها المواجهة الهلالية الاتحادية ضمن نصف النهائي الذي كان يُلعب على مباراتين، وانتهت كلاهما بفوز الاتحاد بهدف عبدالله الواكد، والعودة بهدفي حمد المنتشري وحمد العيسى، ليتوج بذهب العرب بعد فوزه على الصفاقسي التونسي بثنائية نظيفة ذهابا، و«2-1» خلال مباراة الإياب. والتقى طرفي الكلاسيكو الشهير عبر المسابقات الآسيوية، وتحديد في دوري أبطال آسيا في 3 مواجهات، الأولى في عام 2011 وأقصى الاتحاد الهلال «3-1» لحساب الدور الـ16 من البطولة. وخلال 2019 تقابل الفريقان في العرس الآسيوي لحساب ربع النهائي، حيث تعادلا سلبا ذهابا، وفي العودة كسب الأزرق نظيره الاتحاد «3-1»، ليعبر إلى نصف النهائي لمواجهة السد القطري، ويتجاوزه، ويصل إلى النهائي الذي كسبه من أمام أوراوا ريد دياموندز الياباني ليحقق كأس آسيا حينها. ويعد عبدالله المعيوف، أكثر حارس في تاريخ دوري المحترفين نظافة للشباك بـ70 مباراة، وحقق 12 لقبا مع الهلال خلال ولايته الثانية بعد تجربته الاحترافية مع النادي الأهلي، 5 دوري السعودي للمحترفين، ولقبان كأس أبطال آسيا، وكأس السوبر مثليهما، وكأس خادم الحرمين الشريفين 3 مرات.