فرض فريق النجمة اسمه ضمن دور الـ16 من كأس خادم الحرمين الشريفين بعد فوزه على ضيفه وجاره الرائد بهدفين لهدف، كما تأهل الهلال (حامل اللقب) بعد فوزه الصعب على مضيّفه الجبلين بهدف دون مقابل، فيما اكتسح النصر مضيّفه أحد بخمسة أهداف لهدف، وتجاوز ضمك ضيفه القيصومة بهدفين لهدف؛ ضمن لقاءات دور الـ32 من كأس الملك. على استاد الأمير عبدالله الفيصل بجدة، حسم النصر مواجهته مع أحد بخمسة أهداف لهدف. تقدم النصر مبكراً عن طريق ساديو ماني (ركلة جزاء - د:١٦)، وقبل نهاية الشوط الأول أدرك أحد التعادل عن طريق محترفه كونراد ميشالاك (د:٤٥+٤)، وفي الشوط الثاني أعاد سيكو فوفانا نجم النصر فريقه للتقدم مجدداً بتسديدة من خارج منطقة الجزاء (د:٦٢)، ومن ثم أحرز تاليسكا الهدف الثالث (د:٧٣)، وقبل نهاية اللقاء أضاف البديلان أيمن يحيى وسامي النجعي الهدفين الرابع والخامس (د:٨١، ٨٦)، ليتأهل النصر لدور الـ16. وعلى استاد الأمير عبدالعزيز بن مساعد بن جلوي بحائل، قاد البرتغالي روبين نيفيز فريقه الهلال للدور الثاني، بعد إحرازه هدف اللقاء الوحيد الذي جمع الهلال والجبلين. واستطاع نيفيز أن يحرز هدفاً جميلاً من تسديدة من خارج منطقة الجزاء (د:٦٤)، لينتهي اللقاء بهذا الهدف ويتأهل حامل اللقب لدور الـ16. وعلى ملعب التعليم بعنيزة، ظهرت أولى المفاجآت بفوز النجمة على الرائد بهدفين لهدف. أحرز هدفَي النجمة كل من: غاريث باري (د:١١) وآلان كاريوس (د:١٣)، فيما جاء هدف الرائد الوحيد عن طريق كريم بركاوي (د:٦٠)، ليتأهل النجمة لدور الـ16 من المسابقة. وعلى ملعب نادي ضمك بخميس مشيط، تأهل صاحب الأرض والجمهور (ضمك) للدور الثاني بعد فوزه على ضيفه القيصومة بهدفين لهدف. جاء هدفا ضمك عن طريق نيكولاي ستانسيو (د:٣١) وأسان سيساي (د:٧٣)، فيما جاء هدف القيصومة عن طريق لاعب ضمك معاذ فقيهي (خطأ في مرمى فريقه - د:٧٧)، لينتهي اللقاء بفوز ضمك وتأهله لدور الـ16.