يرغب يورجن كلوب مدرب ليفربول في الحصول على خدمات بن تشيلويل مدافع ليستر سيتي خلال سوق الانتقالات الصيفية حسب تقرير نشرته صحيفة صن الإنجليزية. وأشار التقرير إلى أن تشيلويل عُرض عليه تجديد عقده مع ليستر سيتي، لكن ليفربول سيتقدم بعرض لضم مدافع منتخب إنجلترا تحت 21 عاما. وقضى تشيلويل الموسم المنصرم معارا إلى فريق هادرسفيلد تاون، فلعب معه 11 مباراة بكل المسابقات لم يسجل خلالها أي هدف. ويعد صاحب الـ19 عاما أحد نجوم أكاديمية ليستر سيتي، فاز بجائزة أفضل لاعب في الأكاديمية خلال موسم 2014-2015، وحينما شاهده كلاوديو رانييري منحه القميص رقم 30 وأشركه لأول مرة ضد هال سيتي في بطولة كأس الرابطة قبل أن يعيره لهادرفسيلد.