يمكن الأميركيين اليوم مشاهدة تفاصيل المواعدة الأولى بين باراك وميشيل أوباما، في فيلم يرصد تصرفات الرجل الذي أصبح في ما بعد رئيساً للولايات المتحدة وهو يغازل زوجته المقبلة طوال يوم. يتناول فيلم «ساوث سايد ويز يو» تفاصيل أول مواعدة بين أوباما وميشيل في صيف العام 1989، وفيه تظهر ميشيل روبنسون (25 سنة)، المحامية القادمة من شيكاغو، وهي تخرج مع باراك أوباما طالب القانون الذي جاء للتدرّب في الشركة التي تعمل فيها. وطوال الساعات التي أمضياها معاً والتي تصرّ ميشيل على أنها لم تكن مواعدة، يحضر الاثنان معرضاً فنياً ومناسبة عامة ويشاهدان فيلم «دو ذا رايت ثينغ» (افعل ما هو صحيح) للمخرج سبايك لي ويتناولان المشروبات والمثلجات خلال مناقشتهما حياتهما وتطلعاتهما ومخاوفهما. وقالت الممثلة تيكا سمتر التي تؤدي دور ميشيل: «ترى في الفيلم أنهما تحديا أحدهما الآخر... وتحدثا عن أسرتيهما وأعتقد أن كل هذه الأمور واقعية جداً وفي متناول الناس». وقال باركر سورز الممثل الذي جسد شخصية باراك أوباما في الفيلم إنه بدأ «بتقليد قوي» للرئيس، لكنه بعد ذلك ترك التمثيل وأدى الدور بتلقائية. وكانت العلاقة بين الاثنين لطيفة وممتعة في الفيلم، إذ حافظت على مسافة بينها وبين أوباما، بينما سعى الأخير إلى تبديد مخاوفها بلطف. وتزوج باراك أوباما الذي بلغ عامه الثامن والعشرين في ذلك الصيف ميشيل العام 1992. ويظهر السكان السود في منطقة «ساوث سايد» في شيكاغو كخلفية في الفيلم.