لم يعرف الهلال الهزيمة على الإطلاق أمام الريان القطري، الذي سيعود لمواجهته آسيوياً للمرة الأولى منذ 4 مواسم، وخرج الأزرق منتصراً في 3 مباريات وتعادل مرتين، بينما هز شباك نظيره الأحمر 9 مرات جاءت جميعها بأقدام لاعبين سعوديين. ولعب الهلال مع الريان في بطولات كأس الأندية الخليجية 1992، بطولة أندية آسيا أبطال الدوري 1998 ودوري أبطال آسيا 2013، ولم يتعرض إلى الخسارة في 5 مباريات خاضها الفريقان، وسجل 9 أهداف مقابل اهتزاز شباكه 4 مرات. ولم يسجل أي لاعب محترف غير سعودي أياً من أهداف الهلال في شباك الريان، وتناوب كل من منصور الموينع، سامي الجابر، نواف التمياط، فيصل أبو اثنين، ياسر القحطاني، محمد الشلهوب، نواف العابد وسعد الحارثي على تسجيل أهداف الأزرق في المرمى القطري، بينما يعتبر ياسر القحطاني هداف الهلال في مواجهات الريان برصيد هدفين. وكانت مواجهتهما الأولى في بطولة كأس الأندية الخليجية 1992، وانتهت المواجهة بالتعادل 1-1 بعدما سجل يوسف الموينع هدف الأزرق من ضربة رأسية، وبعد 5 أعوام تواجه الفريقان في تصفيات التأهل إلى بطولة أندية آسيا أبطال الدوري وفاز الهلال ذهاباً 3-2 في الرياض بأهداف الجابر والتمياط وأبو اثنين، وانتهت المباراة الأخرى بالتعادل السلبي. وفي 2013، وقع الفريقان في مجموعة واحدة، وأنهى الهلاليون مباراة الذهاب بالفوز 3-1 عن طريق ياسر القحطاني "هدفين" ومحمد الشلهوب، وفي مباراة الإياب سجل نواف العابد وسعد الحارثي هدفين ليكمل الهلال سيطرته على مباريات الفريقين.