في السادس عشر من ابريل عام 1999، كان الشباب متواجداً في العاصمة السورية دمشق، وذلك من أجل خوض المباراة الأخيرة له أمام فريق وداد تلمسان الجزائري في بطولة النخبة العربية، التي استطاع من خلالها الفريق الجزائري التتويج باللقب. وكان جدول المباريات لنادي الشباب في تلك الفترة مزدحماً للغاية، حيث خاض الفريق خمس مباريات في عشرة أيام تمثّلت في مباراة نصف النهائي لكأس ولي العهد أمام النصر، وثلاث مباريات في البطولة العربية، ومباراة النهائي. وبعد انتهاء المباراة عصر ذلك اليوم، كان لزاماً على نادي الشباب العودة إلى السعودية من أجل مواجهة الهلال على كأس ولي العهد، حيث لم يكن للشبابيين من بدّ سوى مواجهة زعيم الأندية السعودية على ملعب الأمير محمد بن فهد بالدمام. واستطاع الفريق الشبابي التتويج باللقب بعد فوزه على الهلال بهدف وحيد سجّله اللاعب الدولي السابق عبدالله الشيحان في الدقيقة 26 من الشوط الأول، وليصبح نادي الشباب أول نادٍ يخوض مبارتين بدولتين مختلفتين في يوم واحد.