قبل أن يُصبح رئيساً للولايات المتحدة الأميركية، كثُر الحديث عن تحرّش دونالد ترامب بعدد من النساء. إلا أنّ أحداً لم يتوقّع أن تكون الأميرة الراحلة ديانا إحدى ضحاياه. فقد ذكر موقع مجلة غالا بنسخته الفرنسية أنّ والدة الأمير وليام قالت خلال حضورها حفل عشاء، وعلى مسمع من إحدى مذيعات بي بي سي: هذا الرجل يخيفني. فبعد طلاقها من الأمير تشارلز بدأ ترامب بملاحقتها، إلا أنّه لم يتمكّن يوماً من تحقيق هدفه. وأثناء استضافته في البرنامج الحواري الإذاعي الذي كان يقدمه هاورد ستيرن، قال إنّ الأميرة كانت مجنونة، لكن جميلة جداً. ولم تتوقّف تعليقاته هذه حتى بعدما توفيت في العام 1997 حيث قال: أشعر بالأسف الشديد لأنّني لم أقم علاقة معها.